N-2-脱氧-β-D-葡萄糖基脲类衍生物合成%2c除草活性及3D-QSAR研究.pdf

ti开究 N-2．脱氧．B．D-葡萄糖摹脲类衍生物的合成，除草活性测定及初步3D-QSAR D葡萄糖基脲类衍生物的合成， N-2-脱氧…13 除草活性及3D．QSAR研究 摘 要 除草剂在农业生产中有着十分重要不可替代的地位，而脲类化合物在农药和医 药化学中有重要地位，该类化合物表现出的多种重要的生物活性，如：除草，杀菌， 杀虫，抗肿瘤等。随着人类环境安全意识提高，大量高毒高污染农药被禁止使用， 因此要求新研发的除草剂具有高效、低毒，可降解等特点。糖是生命体里的一类重 要活性物质，是可适性分子，几乎参与生命的一切活动。本论文提出以甲壳素充分 水解产物2．脱氧．p．D．氨基葡萄糖来修饰具有除草活性的功能分子，经过化学改造把 糖分子引入脲类化合物中，合成系YJJN-2．脱氧…13D葡萄糖基脲类衍生物，通过室内除 草活性测定对其进行评价，并且进行初步构效关系的研究。本论文研究内容及结果如 下： 1．以2．脱氧．B．D．氨基葡萄糖盐酸盐为原料，经羟基保护、氨基酰化等步骤合成 l，3，4，6．四．O．乙酰基．D．D．氨基葡萄基异氰酸酯，然后经过加成、水解，制备45个Ⅳ．2一 脱氧．p．D．葡萄糖基脲类衍生物，其中18种未见文献报道，并通过IR、1HNMR等对其 进行了结构表征。结构通式如下： 洲T洲一1 O 系列A：Rl-芳基，R2--AeO 系列B：Rl=芳基，R2=OH 2．利用“除草平皿法NY／T1155．1-2006测试目标化合物的室内除草活性。初步 测试结果表明：在供试剂量下部分目标化合物表现出良好的除草活性，对4种待测 植物均有抑制作用，IC50值在50mg／L左右，部分化合物对双子叶杂草反枝苋具有与 敌草隆相当活性。同时在实验中探讨了糖环上的乙酰基对化合物的除草活性影响， 乙酰基对化合物的活性影响还不明确，大多数化合物脱去乙酰基保护之后除草活性 有所降低，但是也有部分化合物脱乙酰基之后活性显著提高。 华中农业大学2011届硕士论文 3．采用比较分子力场分析(CoMFA)初步研究了28个目标化合物系列A的结 构与对反枝苋和苏丹草抑制作用之间的关系。建立了在训练集内部具有较强预测能 力的3D．QSAR模型，并对建立的模型进行了分析。 关键词：葡萄糖基脲；合成；除草活性；三维定量构效关系 n N-2．脱氧．13-o．葡萄糖摹脲类衍生物的合成，除草活性测定及初步3D—QSAR研究 and of On Activities 3D-QSAR StudySynthesis，Herbicidal UreaDerivatives N-2一Deoxy—Ijl—D—Glucose ABSTRACT cannotbe in Herbicidesavery and replaced agriculture，and play important position urea an rolein and the