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专题5小结
知识脉络
专题归纳应用
专题1 有机物的水解反应归纳
1.卤代烃的水解(碱性介质中)
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
2.酯类水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇:
RCOOOCH2R′+H2ORCOOH+HOCH2R′
(2)在碱性介质中生成盐和醇:
RCOOCH2R′+NaOHRCOONa+HOCH2R′
3.糖类的水解
(1)酸性介质中低聚糖的水解:
4.蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下生成氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
考例1 已知卤代烃在碱性条件下易水解,某有机物的结构简式为,1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热 ,充分反应最多消耗的NaOH为 mol。
[解析] 根据有机物的结构,对它在碱溶液中的反应做理想的分步分析:第一步,结构中的—Br,和在碱性条件下发生水解反应,其反应方程式为:
第二步,水解产物与NaOH反应。综合上述水解产物,能与NaOH反应的有3 mol酚羟基,2 mol—COOH,2 mol HBr,1 mol H2CO3,则第一、二步共消耗NaOH 9 mol。
[答案] 9
专题2 根据特征反应现象推知官能团
1.使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。
2.使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或为苯的同系物。
3.遇FeCl3溶液显紫色,则该物质含有酚羟基。
4.遇浓硝酸变黄,该物质是含苯环的蛋白质。
5.遇I2变蓝为淀粉。
6.加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有红色沉淀生成;若加入银氨溶液有银镜生成,表示有—CHO。
7.加入Na放出H2,表示物质中含有—OH或—COOH。
8.加入NaHCO3溶液产生气体,表示物质中含有—COOH或—SO3H。
9.加入溴水出现白色沉淀为苯酚。
考例2 某有机物A(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质:
①A为一种二元弱酸
②A+RCOOH(或ROH)有香味的有机物
③1 mol A和足量的钠反应慢慢产生1.5 mol气体
④A在一定条件下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应
试回答:
(1)根据以上信息,对A的结构可作出的判断是 (填序号)。
A.肯定有碳碳双键 B.有两个羧基
C.肯定有羟基 D.有酯基
(2)有机物A的结构简式为(不含甲基) 。
(3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式 。
(4)A的一个同类别的同分异构体是 。
[解析] (1)A是二元弱酸,可推知分子中有两个—COOH,结合与Na反应量的关系可推测分子中还有一个—OH。
(2)根据该化合物的性质④可推知该有机物有三种:
(3)据(2)知:A的脱水产物有
HOOC—CH==CHCOOH、均能与溴水反应
[答案] (1)B、C
即时突破
1.下列作用中,不属于水解反应的是( )
A.吃馒头时,多咀嚼后有甜味
B.淀粉溶液和稀硫酸共热一段时间后,滴加碘水不显蓝色
C.不慎将浓硝酸沾到皮肤上会出现黄色斑痕
D.油脂与氢氧化钠溶液共煮后可以制得肥皂
[答案] C
[解析] 吃馒头时,多咀嚼后有甜味是因为淀粉在唾液淀粉酶的催化下水解,生成少量麦芽糖;淀粉溶液与稀硫酸共热后,加碘水不显蓝色,说明淀粉已完全水解;浓硝酸沾到皮肤上显黄色,属于颜色反应;油脂的皂化反应属于水解反应。故正确答案为C。
水解反应有:淀粉的水解、油脂的皂化反应、酯类的水解、卤代烃的水解、蛋白质(多肽)的水解、多糖的水解等。
2.某有机物的结构简式为
(溶于水),为了证实该有机物的结构和性质,你认为应先检验 (填官能团),所选的检验试剂是 ;其次检验 (填官能团),所选的检验试剂是 ;最后检验 (填官能团),所选的检验试剂是 。
[答案] 羧基 石蕊试液(或碳酸钠溶液) 醛基 银氨溶液 双键 溴水
[解析] 该有机物分子中有三种官能团;醛基、碳碳双键、羧基。由官能团结构决定了检验有机物的性质,由此决定了试剂的选择。由于加银氨溶液会破坏羧基,故应先检验羧基的存在,再检验醛基和碳碳双键的存在。由于溴水也能氧化醛基,所以在用溴水检验碳碳双键存在之前应先检验醛基。
3.下列有机物中既能发生酯化反应、加成反应、又能发生水解反应的是( )
A.HO—CH2CH==CHCOOCH3 B.CH3CH==CHCH2OH
C
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