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第一节 有机化合物的合成 第一课时
教师寄语:编写:审核 :高二化学组
班级_______ 团队__________ 姓名________【学习目标】能列举碳链增长和缩短以及引入常见官能团的化学反应。
掌握卤代烃的重要化学性质。
【重点、难点】构建碳骨架的主要途径和官能团的相互转化。
【学习过程】一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
【A级】1、碳骨架的构建
构建碳骨架分类:在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上 或 、成环或开环等。
(1)增长碳链
条件:有机合成所用的有机原料物分子中所含碳原子数小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。
【B级】【阅读·演练】仔细阅读课本P98-99,试完成下列化学方程式:
①CH3CH2Br+NaCN
②CH3CH2CN
③ CH3C CH + Na
④CH3CH2X + CH3C CNa
⑤ 羟醛缩合
CH3CHO + CH3CHO
【D级】【讨论总结】回顾前面学过的有关知识,试总结碳链增长的途径有哪些?
(2)减短碳链:
条件:有机合成中所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物质的分子,在合成中就需要碳链。
【B级】【阅读·演练】仔细阅读课本P99,试完成下列化学方程式:
①CH3COONa+ NaOH
②C6H5COONa+ NaOH
③CH3CH2CH=CH2 KMnO4
④ 乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 ⑤ 写出辛烷发生裂化反应的化学方程式
【C级】【讨论总结】结合已有知识,试总结碳链减短的方法有哪些?
【B级】【运用训练】
例1.下列反应可以使碳链缩短的是( )
A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反应 D.环氧乙烷开环聚合
例2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,碳-碳双键发生断裂后分别与氧原子相连,有机物RCH=CHR′可以氧化成R-CHO和R′-CHO。在该条件下,下列烯烃分别被氧化后,产物中有丙酮生成的是( ) A .CH3-CH=CH CH3 B .CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 C.CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 D.(CH3)2C=CH-CH2-CH2-CH3
【D级】【交流研讨】2、官能团的引入和转化
请同学们回顾以前学过的有关反应,从以下几个方面对所学知识进行整理, 以CH3CH=CH2、CH3CHO、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH(OH)CH3等为起始物列出相应的实例,试写出对应的化学方程式。
(1)在分子中引入碳碳双键的途径:
(2)在碳链上引入卤原子的途径:
(3)在碳链上引入羟基的途径:
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