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二茂铁乙炔化合物的合成及其光电性质研究

摘 要 具有线性共轭结构的分子导线是构筑分子电子学器件的重要组 成单元,具有一定刚性的二茂铁乙炔类化合物有良好的电化学性质, 通过适当的功能修饰可以用作分子导线。本论文在几种二茂铁乙炔类 化合物的合成、表征及其光电性能方面进行了一些工作,主要内容如 下: 一、通过傅.克酰基化、重氮化、以及Sonogashira偶联等反应和 逐步偶联增长的方法,设计合成了以下三类功能化二茂铁乙炔类分子 导线化合物: (1)一端为乙酰巯基或甲硫基,另一端为二茂铁乙炔基的二茂铁 乙炔苯硫基衍生物; (2)一端为二茂铁乙炔基团,一端为氨基的二茂铁乙炔苯胺类衍 生物; (3)一端为二茂铁乙炔基团,一端为苯甲酸的二茂铁乙炔苯甲酸 类衍生物。 二、对上述化合物进行了核磁共振谱、红外光谱和质谱的表征来 确定其结构。 三、新型二茂铁乙炔类化合物的光、电化学性质的研究 对所合成的目标化合物进行了光谱分析和电化学研究。三类功能 化二茂铁乙炔类分子导线化合物的紫外和荧光光谱测定结果表明:这 些化合物在有机溶剂中具有较好的紫外吸收,但是荧光性质普遍较 差;电化学循环伏安实验表明这几类化合物在乙腈一高氯酸锂溶液中 都有一对可逆的氧化还原峰,对应Fc/Fc+的峰;通过用带硫脂基和 甲硫基的化合物分子导线组装修饰金电极对生物小分子的催化氧化 研究发现:带硫脂基和甲硫基的化合物分子导线类化合物对芦丁有良 好的电催化氧化作用;通过研究二茂铁乙炔胺类化合物和石墨烯一锅 法制备的复合物修饰电极对生物小分子的电催化氧化发现:该复合物 对多巴胺有良好的电催化活性。 关键词:二茂铁乙炔类化合物;分子导线;Sonogashira偶联反应; 光电性质;自组装;电催化 II ABSTRACT with isonekindofbasic Molecularwire highlyconjugateddegress for molecular these elements constructingdevices.Amongconjugated as its wellas conjugated compounds,fellrocene-terminatedphenylethynyl oftheirideal derivativeshaveaRraYed attentionbecause great and thesisfocusesonthe conductivityfascinatingrigidity.This synthesis, and of characterization photoelectricalproperties asfollows: maincontentsalesummarized conjugatedcompounds.The 1.Ferrocene—terminated were co蝎ugatedcompoundssynthesizedby Friedel—Crafts

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