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二茂铁乙炔化合物的合成及其光电性质研究
摘 要
具有线性共轭结构的分子导线是构筑分子电子学器件的重要组
成单元,具有一定刚性的二茂铁乙炔类化合物有良好的电化学性质,
通过适当的功能修饰可以用作分子导线。本论文在几种二茂铁乙炔类
化合物的合成、表征及其光电性能方面进行了一些工作,主要内容如
下:
一、通过傅.克酰基化、重氮化、以及Sonogashira偶联等反应和
逐步偶联增长的方法,设计合成了以下三类功能化二茂铁乙炔类分子
导线化合物:
(1)一端为乙酰巯基或甲硫基,另一端为二茂铁乙炔基的二茂铁
乙炔苯硫基衍生物;
(2)一端为二茂铁乙炔基团,一端为氨基的二茂铁乙炔苯胺类衍
生物;
(3)一端为二茂铁乙炔基团,一端为苯甲酸的二茂铁乙炔苯甲酸
类衍生物。
二、对上述化合物进行了核磁共振谱、红外光谱和质谱的表征来
确定其结构。
三、新型二茂铁乙炔类化合物的光、电化学性质的研究
对所合成的目标化合物进行了光谱分析和电化学研究。三类功能
化二茂铁乙炔类分子导线化合物的紫外和荧光光谱测定结果表明:这
些化合物在有机溶剂中具有较好的紫外吸收,但是荧光性质普遍较
差;电化学循环伏安实验表明这几类化合物在乙腈一高氯酸锂溶液中
都有一对可逆的氧化还原峰,对应Fc/Fc+的峰;通过用带硫脂基和
甲硫基的化合物分子导线组装修饰金电极对生物小分子的催化氧化
研究发现:带硫脂基和甲硫基的化合物分子导线类化合物对芦丁有良
好的电催化氧化作用;通过研究二茂铁乙炔胺类化合物和石墨烯一锅
法制备的复合物修饰电极对生物小分子的电催化氧化发现:该复合物
对多巴胺有良好的电催化活性。
关键词:二茂铁乙炔类化合物;分子导线;Sonogashira偶联反应;
光电性质;自组装;电催化
II
ABSTRACT
with isonekindofbasic
Molecularwire highlyconjugateddegress
for molecular these
elements
constructingdevices.Amongconjugated
as its
wellas
conjugated
compounds,fellrocene-terminatedphenylethynyl
oftheirideal
derivativeshaveaRraYed attentionbecause
great
and thesisfocusesonthe
conductivityfascinatingrigidity.This synthesis,
and of
characterization
photoelectricalproperties
asfollows:
maincontentsalesummarized
conjugatedcompounds.The
1.Ferrocene—terminated were
co蝎ugatedcompoundssynthesizedby
Friedel—Crafts
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