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联苯骨架双唑啉配体的合成及其在不对称环丙化反应中的应用
摘要
摘 要
本论文主要介绍合成了五种2.咪哗啉溴苯和三种联苯骨架的双咪哗啉配体,
初步考察了这些手性咪唑啉配体在不对称坏丙烷化反应中的应用,主要研究内
容如下:
1.联苯法合成双咪唑啉取代联苯配体
以联苯二甲酸1为起始原料,根据文献合成联苯二甲酰氨基醇2a,2c,然
后根据实验室的合成双咪哗啉的方法,三步成环合成双咪哗啉取代的联苯配体
3a和3c(Scheme1)。合成出的联苯双甲酰氨基醇2a,2c是已知化合物,经过
MS检测。合成的双咪唑啉取代联苯配体3a,3c均为新化合物,经过了IR,MS,
1HNMR,13C
NMR,HRMS的表征,对其结构进行了确证。
R
h
o
H2NbH
COOH翌
COOH ]
锄
Et3N,THF R
NH
1 2a
R=APr(75.0%)
9.0%)
皿—1)Et3N,--—oNH2
2)NaOH(aq)
l
Scheme
2.2一咪唑啉溴苯配体的合成
以邻溴苯甲酸4为原料,合成邻溴苯甲酰胺基醇5,然后根据咪唑啉的合成
方法,制得2一咪唑啉基溴苯化合物6a-6e(Scheme2),化合物6a.6e均为新
化合物,均经过瓜,1HNMR,13CNMR,MS的鉴定。
摘 要
R
R
Coo 咐 ,
出州芝删广面 2)Et3N,R。NH2 I
移 3)NaOH(aq) R。
4 5 :baHR=i勘-Pr,,R阼=Tnol。譬弱
6c
R=Bn.R。=Tol(50.1%)
6d
R=Ph;R。=Tol(43.8%)
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