联苯骨架双唑啉配体的合成及其在不对称环丙化反应中的应用.pdfVIP

联苯骨架双唑啉配体的合成及其在不对称环丙化反应中的应用.pdf

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联苯骨架双唑啉配体的合成及其在不对称环丙化反应中的应用

摘要 摘 要 本论文主要介绍合成了五种2.咪哗啉溴苯和三种联苯骨架的双咪哗啉配体, 初步考察了这些手性咪唑啉配体在不对称坏丙烷化反应中的应用,主要研究内 容如下: 1.联苯法合成双咪唑啉取代联苯配体 以联苯二甲酸1为起始原料,根据文献合成联苯二甲酰氨基醇2a,2c,然 后根据实验室的合成双咪哗啉的方法,三步成环合成双咪哗啉取代的联苯配体 3a和3c(Scheme1)。合成出的联苯双甲酰氨基醇2a,2c是已知化合物,经过 MS检测。合成的双咪唑啉取代联苯配体3a,3c均为新化合物,经过了IR,MS, 1HNMR,13C NMR,HRMS的表征,对其结构进行了确证。 R h o H2NbH COOH翌 COOH ] 锄 Et3N,THF R NH 1 2a R=APr(75.0%) 9.0%) 皿—1)Et3N,--—oNH2 2)NaOH(aq) l Scheme 2.2一咪唑啉溴苯配体的合成 以邻溴苯甲酸4为原料,合成邻溴苯甲酰胺基醇5,然后根据咪唑啉的合成 方法,制得2一咪唑啉基溴苯化合物6a-6e(Scheme2),化合物6a.6e均为新 化合物,均经过瓜,1HNMR,13CNMR,MS的鉴定。 摘 要 R R Coo 咐 , 出州芝删广面 2)Et3N,R。NH2 I 移 3)NaOH(aq) R。 4 5 :baHR=i勘-Pr,,R阼=Tnol。譬弱 6c R=Bn.R。=Tol(50.1%) 6d R=Ph;R。=Tol(43.8%)

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