【创新设计】2016年高考化学（广东专用）大一轮复习讲义：第九章 有机化学基础 第3讲.docVIP

第3讲　卤代烃　醇　酚 [考纲要求]　1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。3.了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。4.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 考点一　卤代烃 1．卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是卤素原子。 2．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； ②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)化学性质 ①水解反应： R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。 ②消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O； ＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。 3．卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 如CH3CHCH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br； (2)取代反应 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯与Br2：； C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2) 请回答下列问题： (1)甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能的结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。 (2)反应条件①为________，条件②为________。 (3)甲→乙的反应类型为______________，乙→丙的反应类型为________________。 (4)丙的结构简式不可能是________(填字母)。 A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 答案　(1)羟基　醇　4　2 (2)浓H2SO4、加热　溴水(或溴的CCl4溶液) (3)消去反应　加成反应　(4)B 7．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A___________________，B____________________。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为_______________________________________ ________________________________________________________________________； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。 答案　(1) (2) (3) ＋H2↑　1∶1∶1 解析　依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为CH2OH。B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为 、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。 探究高考　明确考向 1．(2014·福建理综，7)下列关于乙醇的说法不正确的是(　　) A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取 C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯 答案　C 解析　A项正确，纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精；B项正确，乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇；C项错误，乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者的