hlt;4gt;-binol及其衍生物的合成和在硅氢化反应中的应用.pdfVIP

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2017-08-29 发布于贵州
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MA．Sc．Dissertation ANDDERIVATIVESAND SYNTHESISOF ITS H4一BINOL THEIRAPPLICATl0NINASYMMETRIC HYDROSILYLATION Master Candidate：DingQianchang Supervisor：LiXinsheng Academic for：MasterofScience DegreeApplied Chemistry Specialty：Organic Dateof 2010 Submission：April Unitof Normal DegreeConferred：Zhejiang University Normal Zhejiang University 1 R．China Jinhua32004，Zhejiang，E 2010 April H4．BⅣ。L及其衍生物的合成和在硅氢化反二璺辔溯中文摘要催化领域中的应用。为了避免文献报道合成144．BINOL的缺点，我们通过氢化非轴对称2，2’．联萘酚单酯衍生物合成I-h．BINOL，经优化后，50oC，EtOH体系下用5％(4．7 to83％total mm01％)Pd／C氢化4h可获得高产率I-h．BINOL(up 经酯化，氢化，皂化，三步可高产率得到H4．BINOL，但多步反应，不利于原子经济性。因此，直接对BINOL氢化，以得到H4．BINOL，对温度，溶剂，催化剂进行考察，结果表明在50oC，EtOH体系下用5％(4．7 mm01％)Pd／C氢化 2h可获得最佳效果，得到H4．BINOL的产率为78％。 (14a一14d，15)，并应用于不对称硅氢化反应。对苯乙烯不对称硅氢化反应，结果体14d被应用于苯乙烯衍生物底物扩展，对甲氧基苯乙烯获得了91％的产率和 58％ee的对映体过量。关键词：2，2t．联萘酚；氢化；Pd／C；H4．BINOL；硅氢化反应；不对称催化／ SYNTHESISOF ITSDERIVATIVES AND H4一BINOL APPLICATIONINASYMⅣ匝TRIC THEIR SILYLATION HYDRO ABSTRACT The