去氢枞酸基杂环生物活性化合物的合成研究.pdf

去氢枞酸基含杂环生物活性化合物的合成研究 摘要 对天然资源的主要成分进行化学修饰，合成新型具有生物活性的化合 物，制备高附加值深加工产品是天然产物研究的重要方向。松香是我国重 要的天然资源，歧化松香年产量达几十万吨，其主要成分去氢枞酸由于独 特的化学结构和丰富的生物活性而受到广泛的关注。通过羧基的改性反应， 将去氢枞酸的芳香型三环二萜残基引入到具有生物活性的嗯二唑、噻二唑 等五员杂环中去，合成具有潜在生物活性的去氢枞酸基杂环化合物对开发 松香深加工产品具有重要意义。 本文以从歧化松香中提取分离的去氢枞酸为原料，先与二氯亚砜反应 后再与水合肼反应得到去氢枞酰肼3。然后，在微波辐照下，将其与二硫化 碳在强碱KOH的乙醇中回流，合成未见文献报道的中间体5．去氢枞基．2．巯 基一1，3，4．嗯二唑4。4与卤代烃反应得到10个未见文献报道的目标产物5一去氢 枞基．2．取代硫醚．1，3，4一嗯二唑Sa-j。另外，以各种伯胺为原料，制备得到 异硫氰酸酯，再分别与去氢枞酰肼3反应，得到一系列中间体1．去氢枞酰基 4．取代基氨基硫脲6，分别在磷酸催化下关环合成了目标产物5．去氢枞基一2一 取代氨基．1，3，4．噻二唑7；得到的8个中间体6a．h和相应的8个目标产物 7