氨基酸及其邻二胺的合成的研究.pdf

中文摘要 本论文的主要研究的内容是关于自然界中广泛存在的含氮结构单元的有效构建，包括两方面 的研究内容：氨基酸的合成及邻二胺的构建，其主要创新点在于通过多位点化学转化一步得到氨 基酸中的氨基、羧基以及立体化学中心的构建，并通过质子酸辅助的Rittor／更应高效率的合成邻二 胺结构单元。 论文包括如下三个章节： 一、氨基酸与邻二胺结构单元的合成及其应用研究进展 第一章简要综述了氨基酸与邻二胺结构单元的合成及其应用研究进展 二、氨基酸的合成方法学研究 第二章叙述了氨基酸的合成方法学研究，这一部分是着重从合成方法学角度出发，设计并成 功实现了氨基酸的合成。我们以芳香醛和叠氮乙酸苄酯为本方法学的原料通过脱水缩合成功得到 n，B一不饱和苄基酯，再对其催化氢化还原即可得到消旋体氨基酸，并用手性助剂辅助下氢化还 原得到手性的氨基酯或酰胺，然后水解得氨基酸，探究以实现立体化学控制。产物结构经lH NMR，13CNMR的鉴定。最后还讨论了在合成目标化合物时所遇到的难题以及合成中的关键条件。 三、邻二胺的合成研究 第三章开展了邻二胺的合成研究，这一部分主要是以Rittor反应为关键反应步骤来尝试构建邻 二胺结构单元。我们以烯烃的氮杂环丙烷化产物为原料在质子酸的的催化下与腈反应成功的合成 邻二胺化合物；然后我们进行了反应条件的优化，并在最优条件下合成了六种化合物，所有新化 含物的产率均大于80％，并对所有化合物的结构进行了1HNMR，13C 定。 关键词：邻二胺，Rittcr反应，a．氨基酸，多位点化学转化，催化氢化，手性助剂 Abstract Thisthesisaimedatthestudiesonthe of stnlcRlre woro units，which buildingnitrogen-containing in liedinthemulti-sitechemicaltransformationfor nature．Themaininnovation preparation widespread be in ofaminoacid．Theamino thestereochemicalcontercouldaddressed group，carboxylgroup，and one efficientconstructionofdiamineswasrealized the throughproton operation．The acid-promoted Pdtt=reaction．Thisthesiswas composedbynlr∞parts- In first in and ofaminoacianddiamincswas the chapter,theprogresssynthesisapplications revicwed．Itincludedtwo and ofaminoacids．2．The brienY parts：1．Thepreparationapplication and ofthediamines． preparationapplications nesecond ismost oneofthisthesis．ItWasabout ofa