化学课件——醇.ppt

* 第2节　醇和酚 一、醇的概述 醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物。醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用做溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料等。 醇的种类很多，根据分子中所含羟基的数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上的醇统称为多元醇。例如： CH3－OH CH2－CH2 OH OH CH2－CH－CH2 OH OH OH 甲醇 乙醇 丙醇 甲醇 甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到 ，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。 甲醇用做F1赛车的燃料 乙二醇 乙二醇是无色，具有甜味的黏稠液体，熔点为－16℃，沸点为197℃，与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。 乙二醇用于制造合成涤纶 丙三醇 丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味的黏稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。 日用化妆品 炸药 如果醇分子中的烃基是烷基，这种醇称为饱和醇 ，如甲醇、乙醇等。饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式CnH2n+1OH(n≥1)表示。 相对分子质量相近的醇和烷烃、烯烃的沸点比较 －48 42 CH3CH＝CH2 －42 44 CH3CH2CH3 78 46 CH3CH2OH －102 28 CH2＝CH2 －89 30 CH3CH3 65 32 CH3OH 沸点/℃ 相对分子质量 有机化合物结构简式 这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。 接近的烷烃或从上表的数据可以看出，饱和一元醇的沸点比其相对原子质量烯烃的沸点要高。 饱和一元醇也可以看成是水分子中的一个氢原子被烷基取代后的产物。 当烷基较小时，醇和水近似，醇分子与水分子形成氢键使醇与水能互溶； 随着分子中烷基的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃。 常温常压下， 分子中碳原子数为1～3的醇能与水任意比互溶； 分子中碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅可部分溶于水； 分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水 　 由于多元醇分子中的羟基较多，增加了分子间形成氢键的几率， 因此多元醇表现出高沸点和易溶于水的特点。 二、醇的化学性质 R CH CH2 H O H 取代 氧化 取代 消去 醇分子发生反应的部位及反应类型 1. 羟基的反应 取代反应 a、醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，例如： CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O CH3CH2CH2OH＋HBr CH3CH2CH2Br＋H2O 　b、在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应[一个醇分子中的烃氧基(RO-)取代另一个醇分子中的羟基]，生成醚和水。例如，乙醇在浓硫酸做催化剂的情况下，加热到140℃时会生成乙醚和水。 C2H5－OH＋H－OC2H5 C2H5－O－C2H5＋H2O 浓硫酸 140℃ CH2－CH2 H OH 浓硫酸 170℃ CH2＝CH2↑＋H2O 注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在170℃。 其他含有β－H的醇在一定温度下，也能发生消去反应生成相应的烯烃。 消去反应 在浓硫酸做催化剂及温度较高时，乙酸发生分子内的消去反应而脱水生成乙烯。 2. 羟基中氢的反应 与活泼金属反应 由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。 2C2H5OH＋2Na 2C2H5ONa＋H2↑ 例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气： 这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱， 实验证明：乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多。 因此醇分子中羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。 通过化学必修课程的学习你已知道，乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水。 酯化反应 实验证明，其他的醇与羧酸也可以发生反应生成酯和水。 在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现产物乙酸