天然环状四吡咯化合物的合成研究进展.pdfVIP

维普资讯 2OO4年第 24卷 有 机 化 学 V01．24．2OO4 ChineseJoumalofOrganicChemistry No．3，270—28O 第 3期，270—28O · 综述与进展 · 天然环状四吡咯化合物的合成研究进展 胡炳成 吕春绪 刘祖亮 (南京理工大学化工学院 南京 210094) 摘要 天然环状四吡咯化合物包括卟啉、卟吩、细菌卟吩、异菌卟吩以及可啉等类物质，其合成研究是 目前有机合成领域的 热点之一 ．综述了上述各类物质的全合成方法及其研究进展 ． 关键词 环状四吡咯，卟啉，卟吩，细菌卟吩，异菌卟吩，可啉，全合成 RecentProgressintheStudyonSynthesisofNaturalCyclicTetrapyrroles HU，Bing—Cheng LO，Chun—Xu LIU，Zu—Liang (School Engineering，N~vingUniversityofcs~ ，Nanjing210094) Abstract The synthesisofnaturalcyclic tetrapyrroleswhich include porphyrins，chlofins，bacteriochlofins， isobacteriochlorinsandcorrinsispresentlyoneofhtemostattractivefieldsinorganicsnyhtesis．Thisreviewfocuseson htetotalsnyhteticmehtodsofhteabovementionedfiveclassicsubstancesandhterecentprogressinhterelatde researches． Keywords cyclictetrapyrrole，porphyrin，porphin，bacterioporphin，isobacterioporphin，corrin，totalsynhtesis 在 自然界中广泛存在着环状四吡咯化合物，其中最重 的合成，新的合成方法不断出现，该领域因此而逐渐成为有 要、分布最广的有：存在于动物血液中负责呼吸过程中氧和 机合成 的热点之一，并且走在有机合成理论和实践的前 电子转移的血红素 1；参与植物光合作用的绿色光合色 列[16,17]．本文就各类环状四吡咯化合物的全合成方法及其 素——叶绿素a2；细菌用来进行光合作用的细菌叶绿素 a 目前研究的进展情况作一综述． 3；参与化学 自养代谢细菌体内亚硝酸盐及亚硫酸盐还原反 应的还原酶细胞色素cdJ的主要成分血红素d14；以及存在 环状四吡咯化合物的分类 于动物肝脏内的 “抗毒”红色素维他命 B25．在生物体内所 进行的各种氧化还原过程、氧气的传输、各种氧化反应以及 环状四吡咯化合物是以大环环周上不含取代基、环内不 光合作用等过程中，环状四吡咯化合物及其金属衍生物表现 含络合金属离子的四吡咯环骨架结构来进行分类的 l．其 出多种生物功能，人们对此类化合物的研究兴趣正是由此而 中，环周完全不饱和的结构6称为卟啉；卟啉环周的四个吡 引起 1J．由于从天然物质中往往只能分离得到极少量的环 咯环之一上的一个双键被饱和后就得到卟吩7(按照 IUPAC 状四吡咯化合物，而且花费昂贵，这些物质的人工合成因此 命名规则