E-苯甲酰二茂铁亚胺的合成、晶体结构和反应性.pdfVIP

维普资讯 2005年第25卷 有 机 化 学 Vo1．25，2005 第2期．213~217 ChineseJournalofOrganicChemistry No．2．213～ 217 · 研究简报 · E-苯甲酰二茂铁亚胺的合成、晶体结构和反应性 张慧卿 周智明米 余从煊 (北京理工大学化工与环境学院 北京 100081) 摘要 由苯甲酰二茂铁和一系列伯胺出发，用 4A分子筛作为催化剂合成了 6种相应的 构型亚胺化合物，产率为 50％~85％．该方法具有很好的通用性，同时适用于芳胺和脂肪胺，并且对杂原子具有耐受性．与文献中使用 AI，O 作 为催化剂的方法相比，该方法可使反应时间和催化剂的活化时间均大大缩短．所合成的席夫碱用于探索生物碱 (--)一Sparteine促进的对映选择性地合成平面手性二茂铁中的反应性．根据所测定的化合物3d晶体结构数据，分析了这 类化合物反应活性低的原因是空间位阻所致．而空间位阻较小的一i茂铁醛亚胺用于该反应能够顺利进行． 关健词 亚胺；合成；晶体结构；(一)．Sparteine；平面手性二茂铁 Syntheses，CrystalStructureandReactivityofE-BenzOylferrOcenyl SchiffBases ZHANG，Hui—Qing ZHOU，Zhi—Ming YU，Cong—Xuan (SchoolofChemicalEngineeringandEnvironment，BeijingInstituteofTechology，Beifing100081) Abstract A seriesofferrocenylSc|liffbasesweresynthesizedbvanewmethodusing4Amolecularsieves ascatalyst．ofwhichhtecrystalstructureofcompound3dwasobtained．11lereactionperiodswerelargely rdeucde usnigthiscatalystincontrastwithA120，，whichwasatraditionalcatalystusde ni hteliteratures刀】e reactivityofhtoseSc|liffbasesinhteenantioselectiveprepraationofplanra chiralferrocenewasstudied．11le crystaldataofcompound3dindicatde htatitishtesterichindranceofhteseSc|liffbasesthatcausehteirlow reactiviyt．AndhteleSShinderediminesofferrocenylaldehydeCna dowellinthisreaction． Keywords Sc|liffbase；synhtesis；crystalstructure；(一)一sparteine；plnara chiralferrocene 利用生物碱(一)一Sparteine促进的导向邻位金属化 二茂铁亚胺是一类非常重要的化合物，作为植物生 (DoM)方法，对映选择性地合成平面手性二茂铁是 目前 长调节剂、杀菌剂、燃料添加剂以及抗癌新药方面均有 获得平面手性二茂铁的一个重要方法．该方法克服了非