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中国红树植物木榄Bruguiera gymnorrihiza中新颖罕见多聚二硫环类化合物的结构及全合成研究
龚景旭，刘海利，郭跃伟
（中国科学院上海药物研究所国家新药研究重点实验室 上海浦东张江祖冲之路555号 201203）
[摘要] 目的：对采自中国广东湛江红树林植物木榄（Bruguiera gymnorrihiza）中的聚二硫环类化合物的结构及全合成进行研究。方法：用硅胶柱层析和Sephadex LH-20凝胶柱层析对木榄的甲醇提取物进行分离纯化，并利用现代波谱技术（IR，1H NMR，13C NMR，2D NMR，MS等）并结合单晶X衍射实验对得到的化合物的结构进行鉴定；运用现代有机合成方法对木榄中的聚二硫类化合物进行全合成。结果：分离得到7个聚二硫类化合物（1-7），其结构分别鉴定木榄八硫醇（neogymnorrihizol， 1）、木榄四硫醇（trans-3,3-dihydroxy-1,5,1,5-tetrathiacyclodecane，2）、异木榄四硫醇（cis-3,3-dihydroxy-1,5,1,5-
tetrathiacyclodecane，3）、木榄六硫醇（gymnorrihizol，4）、新木榄二硫醇（bruguiesulfurol，5）、木榄二硫醇（brugierol，6）和异木榄二硫醇（isobrugierol，7）；以1-溴-3-氯-2-丙醇为起始原料，成功地开展了木榄六硫醇（gymnorrihizol，4）及其类似物的全合成研究。结论：化合物1为结构罕见的二十元多聚二硫大环新骨架化合物，该化合物的结构特征是由4个重复的2-羟基-1,3-丙二硫醇基聚合而成的二十元大环分子；2和3为结构新颖的、互为差向异构的十元多聚二硫大环新骨架化合物，它们的结构特征是由2个重复的2-羟基-1,3-丙二硫醇基聚合而成的十元大环分子；首次实现了化合物4的全合成研究；经体外生物活性测试研究发现，化合物4和5均对II型糖尿病靶标分子蛋白酪氨酸磷酸酯酶（PTP1B）具有显著的抑制活性；对聚二硫类化合物1-7可能的生源关系及构效关系进行初步探讨。
[关键词] 木榄；多聚二硫大环；木榄八硫醇；木榄四硫醇；异木榄四硫醇；木榄六硫醇； hPTP1B抑制活性；全合成；构效关系
Structural and Total Synthetic Studies on Unusual Novel Macrocyclic Polydisulfides from the Chinese Mangrove Bruguiera gymnorrihiza
GONG Jing-Xu, LIU Hai-Li, GUO Yue-Wei*
(State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203, China)
[Abstract] OBJECTIVE: To study the structures and the total synthesis of macrocyclic polydisulfides of mangrove plant Bruguiera gymnorrihiza, aiming at searching for lead compounds. METHOD: The MeOH extract of B. gymnorrihiza was subjected to repeated silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography to afford seven compounds. The structures were determined by detailed spectroscopic data analysis (IR, 1H and 13C NMR, 2D NMR, MS, etc.) combined with X-ray experiments. The total synthesis of macrocyclic polydisulfides were studies by modern organic synthetic methods. RESULTS: Seven compounds were isolated and identified as neogymnorrihizol (1), trans-3,3-dihydroxy-1,5,1,5-tetrathiacyclodecane (2), cis-3,3-dihydroxy-1,5,1,5-tetra
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