贫电子环丙烷衍生物的化学.pdfVIP

维普资讯 20O3年第 23卷 有 机 化 学 V01．23．20O3 第9期 ，901～905 ChineseJournalofOrganicChemistry No．9，901～905 · 研究专题 · 贫 电子环丙烷衍生物的化学 袁美斐。 陈雅丽 ，。 丁维钰。 曹卫国a,b (。上海大学理学院 上海 2oo436) (中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室 上海 200032) 摘要 综述了贫电子环丙烷衍生物——顺式．1，2．二取代．6，6-二烷基．5，7．二氧螺．[2，5]4，8．辛二酮与含氧 、氮、硫等亲核 试剂反应的研究进展 ． 关键词 贫电子环丙烷，亲核试剂 ，立体选择性合成 YUAN，Mei．Fei CHEN，Ya．Li ， DING，Wei—Yu CAO，Wei—Guo ，6 (。SchoolofScience，Shangh~ ， 200436) (Stale研 LaboratoryofOrganometallicChemistry， 喇 InstituteofOrganic 咖 ， ChineseAcademyofSciences， 喇 200032) Abstract Thereaction ofelectron-deficientcyclopmpanederivatives，c／s一1，2-disubstituented-6，6-dialkyl一5，7一 dioxa—spiro-[2，5]_4，8一octadion~，withnucleophilescontainingoxygen，nitrogenandsulfur惴 sum~fizedinthis paper· Keywords electron-deficientcyclopmpane，nucleophi~ reagent，stereoselectivesynthesis 某些具有环丙烷结构的化合物是重要的生物代谢中间 体，广泛存在于许多植物霉菌和细菌等微生物体内，并且是 Ph3支sCH2RBf + O K2COCH20 一 种具很好生物活性的结构单元uj．通过对环丙烷环的改造 、R2 — l cf 可以合成许多非常有用的有机化合物，因此环丙烷衍生物的 合成一直是有机化学工作者十分关注的一个研究方向．但是 2 常见的合成环丙烷类的方法L2-7j较为复杂，而且立体选择性 不好 ．另外环丙烷类化合物性质比较特殊 (它的张力虽大却 Q 仍然有一定稳定性L8j，电子云密度比较丰富 9【])，能发生许 + Ph3As 多与碳碳双键类似的反应，如亲电反应[10]、还原反应[11]、重 X 排反应u 等 ．但是由于环丙烷的富电子性，它不易与亲核试 3