牛胰岛素结构模型课程.pptVIP

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牛胰岛素结构模型 “在上帝创造的自然界的旁边,化学家又创造了另一个世界 。” 乙二醇:可用来合成“涤纶”(的确良)等高分子化合物,还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料,还可用作冬季汽车散热器的防冻剂。 拟用乙烯合成乙二醇,试设计合成路线: 路线写法: 科里出生于美国, 1945年进入美国麻省理工学院学习,1951年获得博士学位,现任哈佛大学教授。 科里于1967年提出了“逆合成分析原理”,将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计有机合成路线, 开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论及方法,促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。 “逆合成分析法”与科里 有机合成的关键——官能团的引入 引入碳碳双键( C=C )或碳碳叁键( C C )的途径 卤代烃和醇的消去反应等。 引入卤原子( X)的途径 烯烃或炔烃与X2或HX加成反应;醇与HX发生取代反应;苯环上的取代反应;苯的同系物侧链的取代等。 卤代烃水解、烯烃与水加成、醛酮与H2加成、酯的水解等。 引入羟基( OH )的途径 醇的催化氧化等。 醛的氧化、酯水解等。 引入醛基( CHO)的途径 引入羧基( COOH )的途径 有机合成的关键——官能团的引入 酯化反应。 引入酯的结构( COO )的途径 苯环上引入基团的途径 有机合成的关键——官能团的引入 消除不饱和键的途径 消除羟基(—OH)途径 加成反应 消除反应、氧化反应、酯化反应 有机合成的关键——官能团的消除 消除酯的结构(—COO—)的途径 消除醛基(—CHO)的途径 加成反应、氧化反应 水解反应 丁烯二酸 丁烯二酸又称延胡索酸或富马酸。最早从延胡索中发现,此外也存在于多种蘑菇和新鲜牛肉中。 以1,3—丁二烯为原料合成丁烯二酸 芳香内酯 定义: 从起始有机物到目标有机物的变化过程中,为防止某一官能团发生变化而对该官能团采取一定的保护措施。 官能团保护 需要保护的官能团:碳碳双键、醛基、酚羟基等 通常的做法是:“先保护,后还原” 工业生产食品防腐剂——对羟基苯甲酸乙酯的合成路线如下: 聚丙烯酸甲酯是一种坚韧的,有一定强度的无色透明橡胶态物质,适用于作织物、皮革、纸张处理剂,胶黏剂,建筑用乳胶漆。 下面是以丙烯和甲醇为主要原料合成聚丙烯酸甲酯路线的一部分,用逆合成分析法分析并将路线补充完整。 聚丙烯酸甲酯 以丙烯和甲醇为原料合成聚丙烯酸甲酯路线 乙二醇的工业制法: 请分析工业合成法的优点 +2NaBr 有机合成路线选择的原则之一: 最大限度地使所用的全部材料均转化到最终产品中(提高原子利用率) 水仙花中有一种化学成分叫苯甲酸苯甲酯,它不仅可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂,还可用于治疗疥疮,但在水仙花中含量很少。 现拟用甲苯合成苯甲酸苯甲酯,有以下几种路线可供选择,试结合信息比较这几种合成路线的优缺点。 几种合成路线: 已知:(1)甲苯与氯气在光照条件下可生成一氯甲基苯或者二氯甲基苯或者三氯甲基苯, 反应程度、产物可以控制。 (2) (3) 资料: 资料:反应各步转化率 有机合成路线选择的原则之一: 最大限度地使所用的全部材料均转化到最终产品中(提高原子利用率) 有机合成路线选择的原则之二: 流程及反应条件要简单,以达到低成本、高产率 聚碳酸酯 聚氟乙烯 * * * * * * * * * * * *

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