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离子液体中酶法合成葡萄糖.6.酯及其表征
摘要
三氯蔗糖是一种具有稳定性好、甜度高、人体几乎不吸收等特性的优
良甜味剂,而合成三氯蔗糖的关键中间体是蔗糖一6一酯(s.6.a)或葡萄糖.6.
酯(g.6.a)。目前三氯蔗糖的生产主要采用化学法,合成过程中需对活性大的
羟基进行保护和去保护,使得反应路线冗长,产物难以分离;而且需要使
用有毒、易挥发的有机溶剂,容易污染环境。而酶法合成具有催化效率高、
反应条件温和、区位选择性高、产物易于分离纯化等特点。同时,离子液
体具有良好的化学稳定性和热稳定性,不易燃,不挥发,可以重复利用,
因此被广泛用于生物催化和有机催化反应的溶剂。本实验以脂肪酶为催化
剂,以葡萄糖为底物,以脂肪酸乙烯酯为酰基供体,用离子液体代替有机
溶剂作为反应介质合成了葡萄糖.6.酯。
实验首先采用两步法制备合成了1.丁基.3.甲基咪唑三氟甲磺酸盐
([Bmim】[Tfo】),并将合成的产物用红外光谱进行了表征。
研究了在离子液体[Bmim】[Tfo】中以葡萄糖为底物、棕榈酸乙烯酯为酰
基供体,用CAL.B脂肪酶作为催化剂催化合成葡萄糖.6.棕榈酸酯。分别用
单因素法和正交设计试验对实验的反应温度、底物摩尔比、酶的添加量、
酶制剂等各项因素进行了考察,得出该实验在恒温摇床200r·min-1的条件
50
mg·mL一、糖酯摩尔比1:3,此时葡萄糖.6.棕榈酸酯的产率达到了31.6%。
将反应产物分离提纯后,采用质谱、傅立叶红外光谱、核磁共振波谱、高效
液相色谱等手段,对其进行结构表征,结果表明合成产物为葡萄糖.6.棕榈
酸酯。
接着研究了以葡萄糖为底物、月桂酸乙烯酯为酰基供体,在离子液体
成葡萄糖.6.月桂酸酯。同样分别用单因素法和正交设计试验对实验的反应
温度、底物摩尔比、酶的添加量、酶制剂等各项因素进行了考察,得出该
实验在恒温摇床200
条件为:温度50℃、酶浓度为40
mg·mL~、糖酯摩尔比1:2,此时葡萄糖一6一
月桂酸酯的产率达到了45.6%。将反应产物分离提纯后,采用质谱、傅立叶
红外光谱、核磁共振波谱、高效液相色谱等手段,对其进行结构表征,结
果表明合成产物为葡萄糖.6.月桂酸酯。
本研究以酶为催化剂,以葡萄糖为底物,以离子液体代替有机溶剂作
为反应介质合成了葡萄糖.6.酯,具有对环境友好、反应条件温和、产物易
分离等特点,同时也为合成三氯蔗糖关键中间体提供了一条绿色合成途径。
关键词:三氯蔗糖脂肪酶离子液体葡萄糖.昏棕榈酸酯葡萄糖.6.月桂
酸酯
II
ENZYMATICAND
SYNTHESIS OF
GLUCOSE一6-ESTERIN
IONIC
LIQUIDS
ABSTRACT
Sucraloseisa stableandilltensiVesweetenerⅡlatis
hi曲ly poorlyingested
h啪a11 isthe industrialmethodfor
by body.Cumntlychemicalsynmesism旬or
sucralose allthechemical ofsucrose一6-ester
production.In memods,prep删tion
0r isme me ofsucralose.Inthis
glucose一6一esterkey
st印forproduCtion keyste
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