紫玉盘属抗肿瘤活性成分Zeylenone类似物设计及合成与研究.pdfVIP

中文摘要 3，5一二甲氧基苯乙烯类衍生物的设计、合成及其抗炎活性研究 中文摘要 主要含有多氧取代环己烯、番荔枝内酯、黄酮等成分。研究表明多氧取代环己烯 类化合物，特别是环己烯酮类具有较强的抗肿瘤活性。其中Zeylenone对人结肠癌 细胞、乳腺癌、肝癌细胞等具有强烈的抗肿瘤活性，对多药耐药性菌株有显著的 杀伤作用，对肿瘤细胞的腺苷、尿苷转运有明显的抑制作用。一些具有抗癌活性 的天然产物的结构中均有高度官能化的环己烯酮结构特征。 鉴于目前对多氧取代环己烯(酮)类化合物的研究侧重于从植物中分离纯化，而 多氧取代环己烯类具有多个取代基，其取代基的种类、构型和位置的不同，导致 抗肿瘤活性差异。研究多氧取代环己烯(酮)类的构效关系，可能会寻找到抗肿瘤药 的先导化合物。因此，本文对Zeylenone进行结构改造和修饰，在保留a，13-环己烯 酮的基础上，设计了两类含多氧取代环己烯酮类化合物，并运用仿生学原理设计 了两条合成路线。一条合成路线以莽草酸为原料，经甲醇酯化、丙酮叉保护顺式 邻二羟基、叔丁基二甲基硅烷保护羟基、还原a，p．不饱和酯、羟基再用苯甲酰氯酯 化、同时脱去丙酮叉和叔丁基二甲基硅烷、2，3一丁二酮保护反式邻二羟基、氧化 烯丙醇，最后脱2，3一丁二酮，共九步反应，总产率为5．3％；另一条