几种氨基寡糖及三萜皂苷的制备.pdf

中国海洋大掌硕士论文 几种氨基寡糖及其三萜皂苷的制备 摘 要 氨基寡糖因具有多种生物活性而引起人们的极大关注。本论文通过降解法， 三氯乙酰亚胺酯法两种方法分别制备了系列几丁寡糖和氨基葡萄糖寡糖衍生物， 并对其结构进行了表征。本文还以具有良好生物活性的五环三萜类的化合物齐墩 果酸与熊果酸作为苷元，完成了一系列氨基葡萄糖及其寡糖三萜皂苷的合成和结 构确定工作，为测试其生物活性、研究构效关系奠定了基础。 (1)化学降解制备全乙酰壳寡糖、几丁寡糖及其结构表征 本文探讨了将甲壳素以硫酸和乙酸酐降解的方法，通过正交实验考察了原料、 温度、时间对降解产物的影响，优化了反应条件。制备了八种寡糖：八乙酰壳二 糖1、十一乙酰壳三糖2、十四乙酰壳四糖3和十七乙酰壳五糖4，以及几丁二 构进行了表征。 (2)三氯乙酰亚胺酯法合成氨基葡萄糖寡糖衍生物 A．壳寡糖衍生物的合成 以氨基葡萄糖盐酸盐9为原料，制备了邻苯二甲酰亚胺基保护的10，再将其 转化成三氯乙酰亚胺酯糖基供体18以及4．位羟基游离的糖基受体16，在三氟甲 磺酸三甲基硅烷酯(TMSOTf)催化下进行糖苷化反应，合成了1—4连接的二糖