11联二萘22二硫酚的合成和拆分.pdfVIP

1。1’一联二萘-2．2’一二硫酚的合成与拆分 摘要 1，1’一联二萘一2，2’一二硫酚是典型的手性化合物，具有很强的面不对称 性且可以被拆分成高纯度的对映体，在有机合成、染料、农药尤其是特种医药等 行业有着重要的用途。本文对1，17一联二萘一2，2’一二硫酚的合成工艺以及 拆分工艺进行了研究。 第一部分是以2一萘酚为原料，经过氧化偶联反应、S。2亲核取代反应、 Newman-Kwart重排反应和还原反应四步合成了1，1’一联二萘一2，2’一二硫酚。 对氧化偶联反应进行了正交试验以及单因素实验，研究了原料配比、氧化剂、 温度等因素对1，1’一联二萘～2，2’一二酚收率的影响，较好收率为94．6％，纯 度为98．4％。 SN2亲核取代反应主要研究了原料配比、溶剂以及反应温度等对产品收率的影 响，较佳的原料配比为：n(1，l’一联二萘一2，2’一二酚)：(KOH)：(N，N一二甲 氨基硫代甲酰氯)=l：2：2．2。较好的收率为93．4％，纯度为98．9％。 Newman—Kwart重排反应主要研究了反应温度对产品收率的影u向，较好的反应 条件为：在N。的保护+‘卜．，在270。C下反应40min，反应前原料必须进行重结晶。 较好的收率为8