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摘要
摘要
2.氨基.2.脱氧糖是许多具有重要生物学意义的原核和真核生物中碳水化合
物的重要组成部分,如几丁质、固氮因子和肝素等。然而,把氨基糖引入到寡糖
中却是糖化学中长期存在的难题。我们发现,Ⅳ-磷酸二甲酯保护的三氯乙酰亚胺
酯给体与各种不同受体发生糖苷化反应,都能以高产率和良好的选择性得到D.
构型糖苷化产物。而且,在不同酰氯的作用下,Ⅳ.磷酸二甲酯保护基可被高效转
化成氨基或其它酰基取代的氨基糖衍生物,这为合成不同酰胺交替取代的氨基寡
糖提供了一种有效的方法。
2008年,日本化学家Kanzaki等报道了从链霉菌中分离鉴定出结构奇特的四
所未见,而且,该结构能引起远端糖基C2的差向异构。同时,该化合物被发现
对昆虫和真菌来源的D.N.乙酰葡萄糖胺水解酶(GlcNAcase)具有较强的选择性
抑制活性,是研究GlcNAcase的作用机理和发展新型抗菌药物的难得先导化合
物。在本文中,我们采用汇聚式的[2+2】合成策略,使用本小组发展的以糖基邻
炔基苯甲酸酯为给体、Au(I)为促进剂的糖苷化方法,顺利构建了大立体位阻的
合成。然而,合成的化合物与Kanzaki等通过谱学推测的原定结构并不相符,进
而我们对天然产物的结构进行了修正,把原定的0c.TMG修正为D.TMG,并通过
对修正结构的全合成加以了证明。接下来,我们合成了天然产物的一系列类似物,
制剂用于抗菌药物的研发。
另外,我们发现,在以糖基邻炔基苯甲酸酯为给体、Au(I)为促进剂的糖苷
化反应中,若把DBU和BF3OEt2作为添加剂,则酸醇可以良好的化学选择性生
成酯糖苷;而若把DTBP作为添加剂,则酸醇会选择性形成原酸酯。这为三萜皂
甙中羧酸的化学选择性糖苷化反应提供了一种高效的方法。
基苯甲酸酯;化学选择性
ABSTRACT
ABSTRACT
an of
integralcomponent
numerous and
biologicallyimportantprokaryoticeukaryotic
factorand ofthe
chitin,nodulation
heparin.Nevertheless,introduction
glucosamine
residueinto hasbeena in
oligosaccharideslong-standingproblem
preparative
foundthat ofa alcoholswith
carboh,‘dratechemistry.We of
glycosylationvariety
trichloroacetimidateas a
2-N-dimethylphosphoryl一2-deoxy-a·D·glucopyranosyl
donor the in and
glycosylprovided
correspondingcoupledproductshighyieldsgood
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