一、癸异戊二烯醇的立体选择性全合成的研究二、4AA立体选择性合成中关键反应研究.pdf

， 一 _√__-j 指导小组成员名单 陈芬儿教授 复旦大学化学系 王全瑞教授 复旦大学化学系 高 翔 教授 复旦大学化学系 第一部分癸异戊二烯醇的立体选择性合成研究 目录 摘要…………………………………………………………………………l Abstact…………………………………………………………………………………………………………．2 第一章多异戊二烯类化合物的立体选择性合成的研究进展………………………3 1．1 前言………………………………………………………………………………………………………．．3 1．2长链异戊二烯醇的合成…………………………………………………………5 1．2．1 O．Isler的路线……………………………………………………………………6 1．2．2 Altman的路线……………………………………………………………………6 1．2．3 Naruta的路线……………………………………………………………………6 1．2．4 Coates路线……………………………………………………………………………………………．．7 1．2．5 Sato的路线………………………………………………………………………7 1．2．6 Chappe的路线…………………………………………………………………一8 1．2．7 E．J．Corey的路线………………………………………………………………．．9 1．2．8 Lockwood的路线………………………………………………………………．9 1．3癸异戊二烯醇的半合成…………………………………………………………10 1．4小结………………………………………………………………………………10 第二章癸异戊二烯醇的立体选择性全合成及相关反应研究…………………。1l 2．1引言………………………………………………………………………………………………………．．11 2．2合成路线的设计…………………………………………………………………ll 2．2．1碳负离子的形成………………………………………………………………．．12 2．2．2离去集团的选择………………………………………………………………．12 2．2．3羟基的保护……………………………………………………………………．13 2．2．4我们设计的合成路线…………………………………………………………14 4 2．3结果与讨论………………………………………………………………………1 2．3．1(D—l·溴一3，7一二甲基十烷．2，6．二烯(2’)的制各………………………………14 2．3。2(D一1一对甲苯磺酰基一3，7一二甲基十烷一2，6一二烯(2)的制备…………15 2．3．3(句·3，7·二甲基十碳．2，6．二烯．1．醇乙酸酯(3)的制备………………………．16 2．3．4离去集团的引入：(2E,6毋一8．羟基．3，7．二甲基十烷．2，6．二烯．1．醇乙酸酯4的 依0备……………………………………………………………………………………………………．．16 2．3．4．1间接引入烯丙位羟基的方法l………………………………………………．．16 2．3．4．2间接引入烯丙位羟基的方法2……一…………………………………………．17 2．3．4．3直接引入烯丙位羟基的方法…………………………………………………．．18 备………………………………………………………………………………………………………．：!() 一2,6，10，14．四烯．1．醇乙酸酯(6)的制备………………………………………2l 的制备…………………………………………………………………………………………………．23 烯．1．醇乙酸酯(7)的制备……………………………………………………．24 备………………………………