糖番合成的探索性的研究___糖的羟基保护和脱保护.pdfVIP

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Y624796 硕士论文 糖番合成的探索性研究 摘要 本论文通过对甲苯磺酰化反应、三苯甲基化反应、氯化反应、乙酰化反应及脱三 苯甲基化反应、脱乙酰化反应研究了糖中羟基的选择性保护及脱保护,同时还研究了 糖苷化反应,对糖番的成环进行了探索。 在0一D一甲基葡萄糖苷的伯羟基选择性保护中,通过一系列的工艺改进,简化实 验操作,提高产率,得到了四种a.D.甲基葡萄耱苷的衍生物;并使用了一种较温和 的方法,脱去了6位上的三苯甲基。 在合成糖番中间体的过程中,以0.D一五乙酰葡萄糖为原料,通过糖营化反应及 脱乙酰化反应,制备了五种糖苷,其中1,4.二葡萄糖苷苯又经羟基选择性保护得到了 两种糖番中间体,未见文献报道,经1H-NMR、MS、IR表征。 以d.D一甲基葡萄糖苷的三种衍生物为模型化合物,参照冠醚合成及PET合成的 原理、操作,进行了一系列糖番成环反应的探索性实验。 关键词:对甲苯磺酰化,乙酰化,氯化,三苯甲基化,脱三苯甲基化,脱乙酰化, 糖番 竺三堡兰 塑至垒堕盟堡垂堡塑壅 Abstract Inthe were to the adopted protect hydroxy insaccharides to were at groups selectively,cyclizationstudiedthe glycophanes same time. Four ramiflcation were withthe ofⅡ-D·methylglucoside methodof prepared the in on protecting was primary hydroxy methylglucoside,tritylgroups 6-hydroxy groups elimilated withamildmethod.themcthodwas and the were simplified yields improved. Intheseries kindsof were experiments.five glucosides by

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