Lewis酸催化三级串联反应___立体选择性构建含氟茚酮衍生物.pdfVIP

摘要 串联反应是一类非常重要的反应类型，它能迅速增加分子的复杂性，一锅构 建多个化学键，是实现反应过程简捷性、经济性的一种高效合成策略，近年来成 为有机化学研究的热点。 茚酮骨架广泛存在于天然产物、医药以及农药中，含氟茚酮衍生物由于其潜 在的生物和药物活性引起有机化学工作者的广泛关注。本文主要研究了在Lewis 系列含氟茚酮衍生物，并获得了较好的产率和很高的立体选择性。 在这一反应中，对催化剂、催化剂用量、溶剂、反应温度、氟化试剂以及氟 化试剂用量等诸多影响因素进行了探索，确定了最佳反应条件，最终选定以 1lO℃为最优条件。通过红外光谱、核磁共振氟谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳 谱、质谱和元素分析对所合成的新化合物的结构进行了鉴定。为了进一步理解此 类含氟茚酮衍生物的空间立体结构，利用重结晶法得到了产物1．件氯苯)．2．氟 ．2，3．二氢．3．氧代．1H茚．2．羧酸甲酯(化合物4)的单晶，通过X-衍射法，确定氟原 子与B一芳基(对氯苯基)处于反式位置：说明氟化试剂在捕捉Nazarov环化反应 中间体时由于受到p一取代基(对氯苯基)的空间阻碍作用，主要从反面进攻，得 到反式产物。 关键词：串联反应，Knoev锄agel缩合，Nazarov环化，亲电氟化，茚酮衍生物， 立体选择性 ABSTRACT in enable Cascadereactionisoneofthe reaction important organicche如童蛐呵，it a increaseinmolecular from available rapid complexityreadily startingcompounds andconstructseveralcovalentbondsin is跹efficient of one-pot,it synthesisstrategy and econoIIlicallyconveniently．So constructingcomplicatedorganiccompounds inrecent cascadereactionhasattractedconsiderableattention years． Indanonederiva_civesaleuseful as blocksforthe servingbuilding compounds ofnatural and synthesis products，medicines becauseofits indanone have to chemists many significant compoundsmay appealed in this and values biologicalactivitivesgreatpotentialapplicationdrug．Inpaper,a three cascadereaction