有机化学萜类甾族生物碱.ppt

生物脂类是一类范围很广的化合物，化学成分及结构差异极大，脂类特点就是水不溶性（即脂溶性），多数脂类都易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂，而不溶于水。 脂类分类 根据化学结构及脂的组成，脂类可分为： 1．单纯脂类(Simple lipids), 包括脂肪、油和蜡;； 2．复合脂类(Lipid complex), 包括磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）和糖脂（脑苷脂和神经节苷脂）； 3．衍生脂质（derived lipids）,包括异戊二烯类(Isoprenes，如多萜类及固醇和类固醇类。）等 脂肪酸 碳链为4-36碳的碳氢化合物的羧酸，由一条长链的烃基和一个末端羧基组成的羧酸。 这些碳链在一些脂肪酸中为饱和的不分支脂肪酸；而其他的则含有一个或多个双键（单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸） ，也有一些含有三碳的环或含有羟基。 脂肪和油（Fats and Oils） 化学本质为酰基甘油，其中主要是三酰甘油。 天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油酯的脂肪酸种类很多，可以是饱和的，也可以是不饱和的，含不饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为液体，被称为油（oil），含饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体，被称为脂肪（fat），前者多见于植物体，后者多见于动物体。 下面表中给出了一些常见的甘油磷脂的结构。其中磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）、磷脂酰胆碱（卵磷脂）和磷脂酰丝氨酸 3种甘油磷脂是生物膜脂的最主要成员。 列在表中的甘油磷脂都不是单一的一种化合物，而是具有同样极性头部和不同脂酰基的一族化合物。例如已知人红细胞膜至少含有21种不同的磷脂酰胆碱，主要区别在甘油骨架的C-1和C-2处连接的脂酰基上。一般来说，饱和的脂肪酸在C-1成酯，而不饱和脂肪酸在C-2处成酯。 * * 第13章 甾族、脂类、萜类 exit 第一节甾族 第二节脂类 第三节萜类 本章提纲 A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。 一 甾族化合物的基本骨架和构象式 第13.1节 甾族 编号延伸 具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物 二 天然甾族化合物的结构和构象式 学名: 3?,7 ? ,12 ?-三羟-胆-24-酸 胆固醇 学名 5-胆甾烯-3?-醇 胆酸 孕甾酮（黄体酮） 雌激素类药物 雄酮激素 雌酮激素 13.2 脂 类化合物 天然脂肪酸的共性：1、脂肪酸的碳链　直链一元羧酸占绝大多数，并且几乎都是偶数碳。2、双键的位置和构型 绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型，大多数多烯脂肪酸为非共轭体系，两个双键之间由一个亚甲基隔开。3、熔点　不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，双键越多熔点越低。例如，十八碳的硬脂酸69℃，油酸13℃，亚油酸-9℃。4、分布　16碳和18碳的脂肪酸在油脂中分布最广，含量最多；人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸是油酸。高等植物和低等动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸 脂肪酸是许多脂的成分 哺乳动物中常见的一些脂肪酸列在表8.1中，它们的主要区别在于烃链的长度，以及不饱和程度（碳-碳双键的数目）和双键的位置。大多数脂肪酸都有一个处于4.5～5.0范围内的pK值，在生理pH下呈解离状态。 脂肪酸碳原子的编码体系 △编码体系 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 其中的亚油酸（Linoleic acid）、α-亚麻酸（Linolenic acid）为人体必需脂肪酸（Essential fatty acids）。 活性脂肪酸EPA(eicosapentaenoic acid)，二十碳五烯酸（?5，8，11，14，17）存在于鱼油中；DHA(docosahexenoic acid)，二十二碳六烯酸（?4，7，10，13，16，19），存在于鱼油中。 单不饱和脂肪酸的双键也是有规律的，多在C9-C10，其他双键通常在?12和?15；多不饱和脂肪酸的双键几乎从不相连接；天然脂肪酸中的双键多为顺式。 脂肪酸烃链的长度和不饱和度对脂肪酸的熔点影响很大。比较饱和脂肪酸月桂酸（1