有机化学课件(贺红举)第五章卤代烃.ppt

应和加成反应。 + NaCl NaOH 3、孤立式卤代烃 孤立式卤代烃的化学性质与卤代烷烃相似，除具有卤代烷所具有的化学性质以外，还可发生加成反应。 第六节重要的卤代烃 * * 一、三氯甲烷 二、四氯化碳 三、二氟二氯甲烷 四、氯乙烯 五、四氟乙烯 六、氯苯 * * 三氯甲烷（氯 仿） 无色透明液体。有特殊气味。味甜。高折光，不燃，质重，易挥发。纯品对光敏感，遇光照会与空气中的氧作用，逐渐分解而生成剧毒的光气（碳酰氯）和氯化氢。可加入0.6%～1%的乙醇作稳定剂。能与乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油类等混溶、 25℃时1ml溶于200ml水。相对密度1.4840。凝固点-63.5℃。沸点61～62℃。折光率1.4476。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1194mg/kg。有麻醉性。有致癌可能性。 * * 四氯化碳是一种无色液体，能溶解脂肪、油漆等多种物质，易挥发、不易燃的液体。具氯仿的微甜气味。分子量153.84，在常温常压下密度1.595g/cm3(20/4℃)，沸点76.8℃，蒸气压15.26kPa(25℃)，蒸气密度5.3g/L。微溶于水，在五百度以上时可以与水作用，产生有毒光气和盐酸，可与乙醇、乙醚、氯仿及石油醚等混溶。遇火或炽热物可分解为二氧化碳、氯化氢、光气和氯气等。 二、四氯化碳 * * 三、二氟二氯甲烷 用作气溶杀虫药发射剂，活塞式冷冻机、冷藏库、冰箱、空调、致冷剂。 包装及储运：本产品用钢瓶包装，规格有40升、400升、800升、1000升及一次性包装30磅、50磅、14盎司，应储存在干燥的地方， 不得靠近热源，严禁日晒雨淋，在装卸运输过程中，严禁撞击、摔落、拖拉和直接曝晒。 二氟二氯甲烷（制冷剂-12,R-12） * * 四、氯乙烯 氯氯乙烯又名乙烯基氯（Vinyl chloride）是一种应用于高分子化工的重要的单体，可由乙烯或乙炔制得。为无色、易液化气体，沸点-13.9℃，临界温度142℃，临界压力5.22MPa。氯乙烯是有毒物质，肝癌与长期吸入和接触氯乙烯有关。它与空气形成爆炸混合物，爆炸极限4%～22%（体积），在加压下更易爆炸，贮运时必须注意容器的密闭及氮封，并应添加少量阻聚剂。 * * 五、四氟乙烯 四氟乙烯主要由氯仿制得，也可由四氟二氯乙烷在三氟化铝存在下催化脱氯而制得。常温下为无色无臭的气体，沸点-76.3℃；可加压液化，临界温度33.3℃,临界压力3.92MPa。与其他多种氟代烃不同，四氟乙烯有毒。主要用于生产使用温度范围广、化学稳定性高的聚四氟乙烯；也可与乙烯或六氟丙烯共聚制备含氟绝缘材料，或与偏氟乙烯共聚生产含氟纤维。 * * 聚四氟乙烯（Polytetrafluoroethene，一般称作“不粘涂层”或“易洁镬物料”；是一种使用了氟取代聚乙烯中所有氢原子的人工合成高分子材料。这种材料具有抗酸抗碱、抗各种有机溶剂的特点，几乎不溶于所有的溶剂。同时，聚四氟乙烯具有耐高温的特点，它的摩擦系数极低，所以可作润滑作用之余，亦成为了易洁镬（镬 ?[huò]）和水管内层的理想涂料。 * * 六、氯苯 氯苯为无色液体，沸点131.7℃。第一次世界大战期间主要用于生产军用炸药所需的苦味酸。1940年到1960年间，大量用于生产滴滴涕(DDT)杀虫剂。1960年后，DDT逐渐被高效低残毒的其他农药所取代，氯苯的需求量日趋下降。主要用做乙基纤维素和许多树脂的溶剂，生产多种其他苯系中间体，如硝基氯苯等。 * ACD/Labs0228011014 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0.1900 -0.2913 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.4567 -0.2913 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 1 0 0 0 0 A 2 CH2-OH M END ACD/Labs0228011014 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0.1900 -0.2913 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1.4567 -0.2913 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 1 0 0 0 0 A 2 CH2-OH M END * 第五章 卤代烃 若烃分子中的氢原子被卤素取代，得到的化合物