有机化学(炔烃 卤代烃).docVIP

乙炔 炔烃 知识重点 1．乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法； 2．炔烃的组成、结构、通式、通性。 炔烃是一类含有碳碳三键的脂肪烃。其通式为CnH2n-2，属于不饱和烃。 一、乙炔分子的结构和组成 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H2 H－C≡C－H CH≡CH 或 HC≡CH 空间结构：直线型，键角1800 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水 几类重要烃的代表物比较 二、乙炔的实验室制法 CaC2＋2H2O C2H2↑＋Ca(OH)2 （1）氧化反应 乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的； 乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷， 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯 HC≡CH+HCl H2C==CHCl 四、炔烃 1.炔烃的概念 分子里含有碳碳三键的一类链烃 2.炔烃的通式 CnH2n－2 烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为CnH2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为CnH2n－2 3.炔烃的物理性质 ①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； ②炔烃中n≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态； ③炔烃的相对密度小于水的密度； ④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。 4.炔烃的化学性质 由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃，另外在足够的条件下，炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物，如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。 芳香烃 定义：分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 最简单的芳香烃是 一、苯的物理性质 二、苯的结构 （1）分子式：C6H6， （2）结构式： 结构简式 _或 （3）结构特点： 成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 四、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。 2）化学性质（以甲苯为例） ①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。 ②取代反应 a．苯的同系物的硝化反应 ①甲苯与HNO3的硝化反应，主要产物为三取代，而苯的硝化反应，产物主要是一取代。②注意苯环上三个硝基(—NO2)的位置及写法。三个硝基(—NO2)均处于彼此的间位上， 且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。 ③三硝基甲苯（TNT）是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，常用于国际开矿，筑路、兴修水利等。 b．苯的同系物可发生溴代反应 有铁作催化剂时： 光照时： 烃的来源及应用 卤代烃 一、卤代烃 1. 概念： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。 2. 分类： 按卤原子数目：一卤、二卤、多卤代烃。 按卤元素不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 3. 卤代烃的命名： A. 含连接—X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。 B. 从离—X原子最近的一端编号，命名出—原子与其它取代基的位置和名称。 例： 溴乙烷1. 溴乙烷的结构 乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C2H5Br， C2H5Br CH3CH2Br 2. 溴乙烷的物理性质 无色液体，沸点38.4，密度比水的大。 溴乙烷的化学性质—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂；由于官能团（－Br）的作用，乙基可能被活化。 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。（1）水解反应 溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢： 现象描述： 有浅黄色沉淀析出 此反应叫做水解反应，属于取代反应！ （2）消去反应 溴乙烷与强碱（NaOH