1氧次丹参酮的全合成的研究.pdf

摘要 松香烷类三环二萜是一类广泛存在于自然界，尤其是一些民间用药中的天然产 物。该类化合物具有抗菌、抗癌、降胆固醇和抑制 HIV 蛋白酶等多种生理活性。因 此，该类化合物的全合成研究，对进一步确认结构、研究构效关系以及筛选新型药物 具有重要的意义。 1-氧次丹参酮是 2001 年被报道的一个结构新颖的松香烷类三环二萜。该化合物 具有很好的抑制癌细胞的作用，所以对其进行开发有很重要的意义。由于 1-氧次丹参 酮在植物中含量较少，如果从自然界获取该成分，会造成资源的匮乏和环境的破坏， 所以我们从化学合成的角度考虑对其进行研究开发。 本文主要针对 1-氧次丹参酮的全合成进行探索，尝试了三条全合成路线。第一条 设计路线是以 3- 甲基-2-丁酮和丙烯酸叔丁酯为原料，经过格氏反应、Luche 还原、[4+2] 环加成等 5 步反应得到目标产物。此设计路线最关键的步骤是利用[4+2]反应构建 A/B/C 三个环系，在尝试了很多方法后仍未拿到同时含有 A/B/C 三个环系的化合物， 进而设计了第二条路线。该路线以环己烯酮为起始原料，经过碘代反应得到进行偶联 反应的关键底物之一，另一底物是由间溴苯酚为原料进行乙酰化、转位、格氏反应、 还原以及硼酸化得到，之