chap14-1杂环(芳香族)化合物.pptVIP

（3）含 1 个杂原子的六员环 （2）含 2 个以上杂原子的五员环 （4）含 2 个以上杂原子的六员环 （5） 多环杂环 3. 含一个杂原子的五员芳杂化合物的性质 杂原子的性质 杂原子对环的影响 芳香性 共轭二烯性质 不饱和性 1. 吡咯的酸碱性 吡咯的一些特殊性质 吡咯N的碱性很弱 吡咯的质子化发生在环上（主要是a位），不在N上 正电荷分散在多个原子上 Kb ~10-14 ~10-4 正电荷集中在N原子上 吡咯N-H的弱酸性 吡咯钾盐的生成 pKa ~ 35 ~17.5 ~17 ~10 吡咯钾盐的性质 吡咯负离子的结构特点 吡咯负离子的共振式 烯胺负离子片断 环上每个位置的负电荷密度均增大 对比 吡咯的性质与苯酚类似，具有酸性，但吡咯的酸性比苯酚小。吡咯与苯胺也有类似性质。 吡咯成盐后，使环上电荷密度增高，亲电取代反应更易进行。 3.1 五员芳杂化合物的亲电取代反应 反应相对活性 a-取代 b-取代 主要产物 取代位置 对取代位置的解释（分析反应中间体的相对稳定性） i. 取代在a位 中间体有三个主要共振式 中间体较稳定 ii. 取代在b位 中间体只有二个主要共振式 中间体较不稳定 对亲电取代反应活性的解释 i. 由五员杂环的结构分析 杂原子起给电子基的作用，环上的电荷密度比苯环大 亲电取代反应举例 注意：五员杂环较活泼，遇酸不稳定 硝化：