第八章_醌类化合物.pptVIP

在历史上，醌类化合物曾在染料工业中占有重要地位，最知名的蒽醌染料是茜素，是一种早为古埃及人和古波斯人所知道的天然染料。它存在于亚洲的茜草根中。 早在700年时茜草在欧洲已成为商品，并且在欧洲移植，于1868年年产量已增至约7万吨。虽然茜素在1826年才第一次被分离出来，但所有早期测定其结构的尝试均告失败。1868年格雷柏和利伯曼最终确定了茜素的结构，并合成了它。合成的茜素不久把天然茜素驱逐出市场，结果对西欧的农业经济造成相当的影响。由于合成染料代替了天然染料后，人们对醌类化合物的兴趣逐渐减少，甚至不予理会。直至有人发现了醌类化合物的生理作用，才再度引起人们对这类化合物的研究。 泛醌类(ubiquinones)是一类广泛存在于自然界包括微生物、高等植物和动物体中，能参与细胞的基本生化反应，主要作用在于氧化磷酰化反应中的电子传导，是生物氧化反应中的一种辅酶，又称辅酶Q类（coenzymes Q） 近年从澳大利亚一种海绵Spongia hispida中分离鉴定了一系列对苯醌和倍半萜聚合而成的化合物，如isospongiaquinone和ilimaquinone等 萘醌类（naphthoquinones） 胡桃醌( juglone)存在于核桃未成熟的果皮（青皮）中，有抗出血的活性，共存