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本章讲授提要 概 述 5)含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小： 第二节 五元单杂环化合物的合成 这类化合物中最常见的是吡咯、呋喃和噻吩的衍生物。根据取代基的不同，构成它们的骨架方法有下列三种： 一． 帕尔－克诺尔（C.Pall-L.Knorr）合成法 1.4－二羰基化合物在酸性条件下失水，可得到呋喃及其衍生物。1.4－二羰基化合物与氨或伯胺反应，则可生成吡咯衍生物。而1.4－二羰基化合物与五硫化二磷反应可生成噻吩衍生物。此方法是制备单原子五元环化合物的一种重要方法。该方法的关键是合成合适的1，4－二羰基化合物。 Example2: 1 2 3 二、 克诺尔（Knorr）合成法： 在酸性条件下，由α-氨基酮或α-氨基酮酸酯与含有活泼α-亚甲基的酮反应,可制得吡咯衍生物: Example: 如果酯基不是最终产物所需要的,使用苄酯则更容易脱除.氨基酮酸酯可有相应的β-羰基酯制得: 三、 韩奇(A.Hantzsch)合成法: 在氨或伯胺存在下, α-卤代醛(或酮)与β-酮酸酯反应,可生成吡咯衍生物。如果在吡啶存在下反应,则生成呋喃衍生物,此反应则称为Feist-Benary反应。 四、 汉思伯格（Hinsberg）合成法 由α－二羰基化合物与活泼的硫醚二羧酸