3-O-苯甲酰基-L-(%2b)-诺维糖以及3-NH2生物电子等排体的立体选择性合成的分析.pdf

摘要 本论文设计了一条既可区域选择性修饰诺维糖oa暇，又可多样化合成诺维糖 衍生物的合成路线。以三．(+)．酒石酸二甲酯为起始原料，经5步反应合成了关键合 成彻块44(路线一)。从化合物44出发，经底物诱导的不对称烯丙基化反应、环 对醛44进行简单的衍生化反应生成亚胺48后，经相似的合成路线，以总共十二步、 13％的收率完成了3．Ⅳ．苯甲酰基也一(+)．诺维糖43的合成。 幽melhy|一L．pH甜trate lJ弱％舭ste∞ ．秘一N 剁矗，t．Bu一秽州 一食y oMe OMe oMe uMe 4S 44 anolher5steps 眩 from44 —-————— ，厂om44 Yn譬nDlI ··--■o ～ ·●———————————一／，、、／＼／ 甜ho 埘a『『y17％Meo fofa似13％。厶月e l￡№∞，∞ 一 路线一 以上合成路线将诺维糖艮伽的引入放在合成路线的最后一步，既避免了羟基保护 基的使用，又实现了诺维糖。眦C’明的选择性修饰；与此同时，对二醇45或 者氨基醇49进行多样化修饰，即可实现诺维糖o．D日，o-^鼍而的多样化修饰。 关键词：￡。(+)-诺维糖，解旋酶B抑制剂，不对称合成，氨基香豆素类抗生素 ABSTRACT C傩cise dertvm如e to 42∞ldns3-∞n溺obtoisostere43 apl”oaches3一。一ncyl—Lmoviose were如Scnbed．AsshoWn嘲rote 44 wns I．Chiralnidehyde dimethyl prepared旁om sHbStrnte in幽lced L-t甜trnte萱n，如esteps．Andemploying nS))mme考ricnllylat幻n， nS der如ot如e42 o dib西0砂ramepoxtdationhysteps．删iose w潞黟mhesiZed汛l w{th a i n steps totnlly 7％yield．msimil甜m册舶r．cllde酶de44．讥combi硼ti阴with Ellm锄’sR-tert-bm研e 3一锄衲0．L一舯viosebiois0Stere43wasdSo sll狐n口mide． IJ 53％．n5steps 一剁矗，1．Bu一秽一N一小㈡‘