《1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-乙酰氨基-5-氨基吡唑及其合成及晶体结构》.pdfVIP

20G8年l羹 广曲轻工娥 第1期(总第110期) GuA№激JoI瓜NAI，oFLIGHTD国usTRY 化工与材料 1一(2，6一二氯一4一三氟甲基苯基)一3一乙酰氨基 一5一氨基吡唑及其合成及晶体结构 杨芝萍，李术艳，郑守斌 (漳州职业技术学院食品与生物工程系，福建漳州363000) 【擒 要】2，6一二氦一霹一量氟甲基苯羧经重氮纯黪，与2，3一品暴基两酸乙酯反应，碱注关繇褥窝中阕露l一(2，6一二氯 外光谱，核磁共振氢谱，核磁共振碳谱等手段对其结构进行了表征。用x射线单晶衍射测定了化合物2的晶体结构。2属于单斜晶 =2742．6(9)nm3，Z=8，R=O．0479，wR=O．1289。 【关键词】 卜芳基一3一氰艨一5一氨基吡唑；过氧化氯；卜芳基一3一氰基一5一氨基一4一乙酰氨基吡唑；晶体结构 【中圈分类号】x832 【文献标识码】焱 化合物2，6一二氯一4一三氟甲基苯胺是重要的医药和农药 1实验部分 枣闽落，被广泛应属。惠该孛阕体合成了l一(2，6一二氯一4一三{。l试剂及佼鼗 氟甲基)苯蒸一3一氰基一5一氨基吡瞧，法国的罗纳普朗克公司 2，6一二氯一4一三氟甲基苯胺和2，3一二氰基街酸乙酯为 开发的农药氟虫腈【-就是采用此吡唑衍生物为中I酬唪合成的。氟 工业晶，其它试剂均为分析纯。 淑睛这类低毒、藏效o～、箍至霹以促进农作物生长随的农药能食 物一直被佟为创制新农药的一个方向。该亿合物具有触杀、畏 VECIrOR55型红外光谱仪，KBr压片，Bruker 毒、内吸作用。杀虫谱广，对鳞翅目、鞘翅目等重受害虫有很高的 1100Lc，MsD 型核磁共振仪，溶剂cDcl3，内标TMS，Agilent 灞性，对人静安全。氟虫腾的优良特点使人l}l对其类似物的合成 AxsMERcuRY TrapS己型渡一质联用仪，Bruker CCD型单 产生极大翡兴趣，泼麓合成具有药耪活性且离效的除草剂、杀农 晶衍射仪。 剂。酰胺基吡唑化合物主要表现为杀菌和除草活性门，而且对螨 1．2化合物1和2的合成 类各生长期均有速效和离效，持效期长，与三氯杀蠛醇、苯丁 1．2．1 l一(2，6一羔氯一4一点氟甲基苯基)一3一氰基一5一氨基 锡、噻臻酝嚣无交互莸髅。无悫吸瞧，僵有渗透滔蛙，对嚣掭作 皖唆(1)争l一(2，6一二氯一毒一三氟甲基笨基)一3一乙醚氨基 物有极佳选择性。这对开发含氟吡唑类农药的新品种，寻找其 一5一氨基吡唑(2) 他的可能替代品种，填补国内部分杀虫剂市场缺口，创造社会 酋先按文献嗍的方法进行，合成了化合物1，为无色晶体。 效益纛经济效益冥套一定豹意义。 2，6一二氯一4一三氟甲基苯胺经燕氮化后，与2，3一二氰基 丙酸乙酯反应，碱性关环后得到中间体l一(2，6一二氯一4一三氟 攀基苯基)一3一戴基一5一氨基毗唑(1)，l与双氧承反应毒譬到l一 (2，6一二氯一4一三氟甲蕊苯基)一3一己酰氨基一5一氨基吡唆2。后，冷却至lo℃一20℃，逐滴加入2，3一二氰基丙酸己酯(14．og， 通过元素分析，红外光谱，核磁共振氟谱，核磁共振碳谱手段对 l，2的结构进行了表征。爆x射线单燕衍射测寇?纯合物2鲢 洲 萃敬液帮油层。氯水溺节p}差值为9，再鸯目人浓氨水(20mL)室温 下搅拌2h，分出有机层，水洗(1×loomL)，再用1mol／L的盐酸 小c ∥ 洗(1×lOOmL)，戈水硫酸镁予燥过夜，过滤，减压蒸馏，得油状 a譬芈科一g皂 或黄褥色霾箨，舞酮，乙醇串豢结晶褥能禽耪l，产率82。5％。 瓜00K}{。 150．55(1￡X ”可