《2,3,5,6-四氟苯甲酸的制备及应用研究进展》.pdfVIP

化工中间体 ·6· ChenmicalIntermediate 2012年第05期 综述专论 2，3，5，6一四氟苯甲酸的制备及应用研究进展 季俊红张杰张丽楠 l河南煤业化jF：集团·p原人化公词河南濮阳457004) 摘要：综述T2,3,5，6一四氟苯甲酸的制备方法．并对这些方法进行概括和评述。同时．对2，3,5，6一四氟苯甲酸在合成喹诺酮类药物领域的应_『}I作了归 纳总结，并展望其在含氟液晶、氟树脂等领域的应用及发展前景，以期对刘2，3,5．6一四氟苯}p酗的制备和应用有较全面的认识。 关键词：阴氟苯甲酸；喹诺酮类药物；禽氟液晶：氟树脂 中圈分类号：T0245．I 文献标志码：A 文章编号：T1672—8I 14(2012)05一006—05 1．引言 2，3，4，5一四氟苯甲酸，反应方程式如图1： 四氟苯甲酸是一种重要的医约中间体，广泛应用 于合成喹诺酮类药物，目前喹诺酮类药物已成为临床 该方法原料相对廉价、易得，污染小，工业易实 上最有效的抗感染药物，是当今药物开发领域竞相开 现，但收率较低，尚需进一步优化。 发和应用的重点药剜11。与此同时，作为该类药物的 (2)酰亚胺法以四氯苯酐为原料经过酰亚胺化、 制备原料，四氟苯甲酸需求量不断增长。目前，四氟 氟化、水解、脱羧反应得到四氟苯甲酸，反应方程式 苯甲酸的制备方法主要有四氯苯酐法、四氟苯法、八 如图2： 氯萘法、邻苯二腈法、邻苯二甲酸法、四氟苯甲醇法 该方法原料易得、反应易于控制，且采用相转移 等，主要应用在合成喹诺酮类药物、合成树脂、合成 催化剂，并在水解过程中加入了表面活性剂，提高了 导电材料及液晶材料等领域曙I。本文综述了四氟苯甲酸 反应收率，缩短了反应时间，降低了生产成本。通过 的制备方法，同时对四氟苯甲酸的应用进行评述和展 采用以上工艺，四氟苯甲酸的收率提高到64．3％，是目 望，以期对四氟苯甲酸有较全面的理解与认识。 前最适合我国工业化生产的工艺路线之一。 2．四氟苯甲酸的制备 2．1四氯苯酐法 PCI。存在下进行氯化，然后进行置换氟化、水解、脱羧 四氯苯酐法是近年来颇受关注的制备四氟苯甲酸 得到四氟苯甲酸，反应方程式如图3： 的方法之一，它主要有三种制备工艺；单酯化法13l、酰 该路线的优点是原料易得，总产率可以达到 亚胺法阳和氯化氟化法嘲。 50％，氟化反应相对较易进行。但第一步氯化反应需 (1)单酯化法是以四氯苯酐为原料，经过单酯 蒸馏除去PCI，和POCl，，污染严重。水解反应要放出 化、酰氯化、置换氟化、水解、脱羧、再水解得到 HF，后处理比较麻烦。 2．2四氟苯法 四氟苯法161以1，2，3，4一四氟苯为原料经过溴化、氰 取代、水解得到2，3，4，5一四氟苯甲酸，反应方程式如图 4： 该路线简单，总收率可以达到60％，但原料价格 作者简介：季俊红(1983一)男，工学硕士，目前从事化工新产品新技术 开发工作。 昂贵，且溴化反应不易进行，反应中有剧毒的氰化物 万方数据 第05期