《5-(2-呋喃基)-3,4,4a,5,6,10b-六氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉顺反异构体的合成及其表征》.pdfVIP

24 第24卷第4期 苏州大学学报(自然科学版) VoL No．4 OFSUZHOU SCIENCE 2008年lO月 JOURNAL UNIVERSITY(NATURAL Oct．2008 EDITION) [3，2-c]喹啉顺反异构体的合成及其表征 周君，徐凡，张勇 (苏州大学化学化工学院，江苏苏州215123) 2-c]喹啉的一对顺反异构产物并进行了表征．采用x射线衍射方法首次测定了顺式产物的晶体结构．晶体属 于单斜晶系，尸2。／c空间群，晶胞常数口=0．9595(2)rlin，b=0．9558(2)rim，c=1．416 4(3)rlIll，口=95．692 (4)。，V=1．2926(5)咖’，Z=4，F(000)=544，M=255．31，D=1．312g／cm3，肛(MoKa)=0．086mm～．最终偏 4． 离因子R=0．0560，toR=0．113 关键词：5-(2-呋喃基)-3，4，4a，5，6，10b·六氢-2H·吡喃并[3，2．c]喹啉；合成；顺反异构；晶体结构 中图分类号：0614．121 文献标识码：A 文章编号：1000—2073(2008)04—0079—04 0 引 言 四氢喹啉及其衍生物是氮杂环中非常重要的一类化合物，已被证明具有多方面的生理活性…，近年来在 染料工业中有重要的应用．吡喃并四氢喹啉化合物是其中极具代表性的一类，近年来凭借其在预防和治疗癌 症怛]、疟疾【3J、精神分裂¨3等疾病，抑制HIV病毒o和植物保护哺1等方面的应用受到广泛的关注．这类化合物 最为直接的合成方法之一是利用氮杂Diels-Alder反应一’8 J，产物由一对顺反异构体组成．由于用做药物的有 机化合物的药理活性在很多情况下与其结构的立体化学特征密切相关，因此通过一定的合成与分离手段获得 所需的特定立体构型的异构体成为当今有机合成化学的主要研究方向．最近我们首次利用C,dCI，／KI混合催 应非对映选择性的影响，我们对该化合物的一对顺反异构体进行了分离和结构表征，并首次获得了其中的顺 式产物的晶体结构(CCDC683491)的X衍射数据． 艿+队哟+0—H i c0 2 3 4 方程式1 1实验部分 1．1仪器 INOVA-400 HNMR13C MHz 熔点在上海精科WRS-2A／2微机熔点仪上测定，未经校正．1 NMR以Varian ·收稿日期：2008—04一15 基金项目：国家自然科学基金资助项目20632040)． 作者简介：周君(1982一)，女，山东济宁人，硕士研究生，主要从事稀土催化剂的研究． 万方数据 苏州大学学报(自然科学版) 第24卷 核磁共振仪测试(TMS为内