《5-(2-羟基-1-萘醛4-萘基亚胺)-10,15,20-三萘基卟啉及其金属配合物的合成与表征》.pdfVIP

第33卷第2期 刘惊宙等：5-(2-羟基．1·萘醛．4一萘基亚胺)．10，15。20．三萘基卟啉…… 121 5一(2一羟基一1一萘醛4一萘基亚胺)一10，15，20一三萘基卟啉 及其金属配合物的合成与表征 刘惊宙，李琚’，杨高买，吕向菲，刘瑞平，张逢星 (西北大学化学与材料科学学院合成与天然功能分子教育部重点实验室，陕西西安710069) 摘要：合成了标题化合物，并与醋酸盐反应，得到了它的锌、铜、钴3种金属配合物。采用元素分析、紫外一可见光谱、红外 光谱、核磁、质谱等手段对该配体和配合物进行了表征。 关键词：卟啉；席夫碱卟啉；金属配合物；光敏剂 中图分类号：0621．3文献标识码：A 文章编号：0258—3283(2011)02-0121-03 卟啉是一类具有大共轭平面特殊结构的物 细胞，以达到治疗的目的¨-。本文合成了比四苯 质，它广泛存在于动植物中，如血红素、叶绿素等。 基卟啉共轭性更强的四萘基卟啉，然后硝化还原 卟啉具有独特的结构和特有的性能，因此人们对 得到氨基四萘基卟啉，接着与2．羟基一1一萘醛通过 它进行了大量的研究，卟啉也被广泛的应用于分 席夫碱缩合，得到了新的席夫碱卟啉，进一步增加 析化学、仿生、催化、材料、医学等领域¨…。卟啉 了其共轭性，以期该化合物及其金属配合物在光 及其金属配合物对癌细胞有特殊亲和力，用特殊 动力疗法中作为一种优良的光敏剂。配体和配合 波长照射而激发的特殊荧光可用于定位肿瘤∽1； 物的合成路线如左下所示。 同时卟啉化合物在有氧存在下，经一定波长光照 射后可吸收能量并激发出单线态氧，从而杀死癌 1 实验部分 1．1 主要仪器与试剂 Vario EL．Ⅲ型元素分析仪(德国Elementar公 O 司)；Equinox55型红外光谱仪(德国Bruker公 CH，CH2COOH + 司)；Cary300紫外．可见光谱仪(美国通用公司)； 为 回瘴 Inova400 MHz超导核磁共振仪(美国Varian公 司)；MALDI．TOFMS飞行质谱仪(英国Krato公 司)；YP502N电子天平(上海精密科学仪器有限 ∞ 公司)。 1．萘醛、丙酸、二氯亚锡、2．羟基-1一萘醛、三氯 ．1．．．．．6．．．5．．．％．．．．H．．．．N．．．O．．．3．．,．C．．．H．．．．C．．．]．1．．,．．2．．0．．．．．ra．—i—n 2．sⅡcL，HCI 曜虢吼≮久．夯夕U 甲烷(化学纯，天津化学试剂有限公司)；毗咯(化 ∞ 学纯，国药集团化学试剂有限公司)；65％硝酸、 浓盐酸、乙醇(化学纯，西安化学试剂有限公司)； ∞ 无水硫酸钠、醋酸铜、醋酸钴、醋酸锌(分析纯，上 CHO 海三浦化学试剂有限公司)；硅胶(200—300目， 0了伽