《5-溴-2-羟基苯甲酰基取代芳醛腙的合成、表征及抑菌活性》.pdfVIP

第26卷第12期 应用化学 V01．26No．12 0FAPPI。IEDCHEMIS丌RY Dec．2009 2009年12月 CHINESEJOURNAL 5一溴．2．羟基苯甲酰基取代芳醛腙的合成、表征及抑茵活性 张 明 卢俊瑞+ 辛春伟 刘 芳 周昌明 鲍秀荣 陈丽然 (天津理’『：大学化学化工学院天津300384) 摘要以水杨酸甲酯为原料，先经溴化反应制得5一溴水杨酸甲酯，再经肼解反应制得5一溴一2一羟基苯甲酰 肼，再与取代劳香醛缩合反应，制得7种5一溴-2一羟基苯甲酰基取代芳醛腙，其中3种为新化合物。化合物的结 构经IR、1HNMR、Ms与元素分析测试技术表征确证。抑菌测试表明，该类化合物对不f叫菌株的抑菌活性具有 明显的选择性；在质苗浓度为O．05％时，上述化合物对白色念珠菌、枯草芽孢杆菌的抑菌率高达100％，具有 强抑菌活性，是一类极具潜力的抗真菌、抗革兰氏阳性菌的化合物。5-溴-2一羟基苯基-3’，5’一二溴一2-羟基苯甲 醛腙的抗菌活性接近广谱高效杀菌剂三氯生。构效分析表明，化合物的抑菌活性与Ar环及其取代基性质有 关，引入呋喃环、Ar环邻、对佗引入一0H、一Oc也等供电基容易导致化合物抑菌活性降低，Ar环的间位引入 cl、Br等卤素原子能够提高化合物的抑菌活性。 关键词溴羟基苯甲酰基取代劳醛腙，水杨酸甲酯，合成，表征，抑菌活性 中图分类号：0625．6 文献标识码：A 文章编号：1000JDc518(2009)12．1386旬5 邻羟基二苯醚类化合物如三氯生，是广谱高效杀菌剂，被广泛用于日化、卫生保健、传染病防治、材 料等众多领域¨oj。研究表明，这类化合物是通过模拟细菌ENR酶的作用底物使酶失活，从而破坏和阻 断了脂肪酸的正常生物合成实现杀菌∞。J。Perzzo等【6胡。对一些邻羟基二苯醚进行的研究显示，“邻羟 苯基”等分子片段，对ENR酶的特异性FabI基因、NAD+辅酶等靶标具有很好的亲合性，在化合物抑杀 病原体过程中起关键作用，桥基的类型、结构和形成氢键的能力等对“病原酶一NAD+辅酶一杀菌化合物” 三元络合物的形成有重要作用。酰腙结构的化合物显示优异抗菌、抗结核、抗炎的活性¨¨12J，如溴代水 杨酰腙类化合物具有抗结核性作用¨nmj，但关于这类化合物的抗革兰氏菌和抗真菌研究报道甚少。本 文以“邻羟苯基”为分子核心片段，选用酰腙结构作为桥基，合成了7种5一溴．2一羟基苯甲酰基修饰的芳 醛腙类化合物，其中3种为新化合物，其它4种未见抗菌活性研究报道，合成路线如schemel所示。测 率高达100％，具有强抑菌活性，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率为50％，具有一定抑菌活性．其 中5-溴一2．羟基苯甲酰基_5’一溴-2 7。羟基苯醛腙、5．溴．2．羟基苯甲酰基．3’，5’．二溴-2’一羟基苯醛腙的抗菌活 性接近三氯生，是潜在的广谱高效杀菌剂。 抄一3争 …扩H渤．占a渖．D删3川．c。 Schemel muteof Synthesistargetcompounds 2008-“旬l收稿，2009m3—20修回 资助项目 通讯联系人：卢俊瑞，男，教授，博士生导师；E．mail：lujunmi@tjut．e“．c“；研究方向：新型精细化学品 万方数据 第12期 张明等：5．溴．2-羟基苯甲酰基取代芳醛腙的合成、表征及抑菌活性 1实验部分 1．1仪器和试剂 一 1700PerkinElmer n1R型红外光谱仪(美国rIlle姗o 仪(美国Bruker公司)，TMs为内标，DMsO—d6为溶剂；Vario 酯、水合肼(80％)、取代芳香醛类化合物、溴素及溶剂均为分析纯。 1．2中间体及目标化合物的合成 1．2．15一溴水杨酸甲酯的制备250mL单口烧瓶中，加入15．2 mnl01)水杨酸甲酯和20mL无