《5-甲基胞嘧啶锁核酸的合成新方法》.pdfVIP

2014年第22卷 合成化学 V01．22，2014 of ChineseJounml No．5，668—671 第5期，．658—671 SyntheticChemistry ·研究简报· 5．甲基胞嘧啶锁核酸的合成新方法 顾 问，陈 贝，葛敏 (南京工业大学生物与制药工程学院材料化学工程国家重点实验室，江苏南京210009) NMB和Ms确证。 反应合成了l，总收率21．O％，其结构经1H 关键词：锁核酸；呋喃核糖；胞嘧啶；合成 中图分类号：0626．4；0629．1 文献标识码：A of LockedNudeicAcid ANew Method Synthetic 5-Methylcytosine GU CHEN GEMin Wen， Bei， ofMaterials·OrientedChemical of and (StateKeyLaboratory EngiIloeriIIg，CollegeBiotechnology Pharmaceutical of Engineering，N舳jiIIgUniversityTechnology，Nanjing210009，China) of new route Abstract：A synthetic5-methylcytosine withthetotal of21．O％was y1)-2，5-dioxabicyclo[2．2．I]heptan(1)}wasdeveloped．1 yield syn- of reactionand thesizeda reactionsubstitution furano耻 reaction，etc，using by twelve-step hydrolysis material．The starting 1 structurewasconfirmedHNMBandMS． by Keywords：LNA；ribofuranose；cytosine；synthesis 锁核酸(LNA)是一种经过修饰的核糖核酸苄氧基4-C-羟甲基一1，2-0一异亚丙基咆-D一呋喃核 类寡核苷酸衍生物，结构中腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌 糖(2)H1为原料，经取代、缩合、水解等8步反应 呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶和5一甲基胞嘧啶六种碱基 先合成胸腺嘧啶呋喃核糖中间体，再经l，2，4．三 核糖的2’．D，4’一C位通过缩水作用形成刚性结氮唑取代、水解将胸腺嘧啶转换为5．甲基胞嘧啶 构【1】。与其他寡核苷酸类似物相比，LNA具有很 好的热稳定性、水溶性及体内无毒副作