（江苏专用）2016高考化学二轮复习 下篇 专题三 微题型十六 新信息、新情境下的有机合成.docVIP

微题型十六 新信息、新情境下的有机合成 [题型专练] 1．工业合成有机物F的路线如下： (1)有机物E中含氧的官能团名称为________和________。 (2)化合物D的结构简式是________________。 (3)在上述转化关系中，设计步骤(b)和(d)的目的是______________________________ ________________________________________________________________________。 (4)写出步骤(e)的化学反应方程式：_____________________________________________。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式________________。 ①属于芳香族化合物；②核磁共振氢谱有四个峰；③1 mol该物质最多可以消耗1 mol Na。 (6)已知：① (R：烃基或氢原子，R′：烃基) ② 写出以丙烯和为原料制备A物质的合成路线图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下： CH2===CH2CH3CHOCH3COOH 解析　(2)比较C和E的结构及步骤(c)采用了CrO3作氧化剂、(d)步骤是酸性条件下水解、可知D的结构简式。(3)b步骤将—OH转化为—OCOCH3，而(d)步骤将—OCOCH3水解为—OH，则设计步骤(b)和(d)的目的是为了保护醇羟基。(4)比较E和F的分子式，F比E少2个氢原子和1E→F为消去反应。(5)由C的分子式为C15H24O2和属于芳香族化合物可判断出，要求写的同分异构体的分子结构中只有一个苯环，且其余碳原子均为饱和碳，1 mol该物质与Na反应时最多可以消耗1 mol Na，则结构中有1个—OH，另1个氧原子必为醚键，又该物质核磁共振氢谱只有四个峰，其结构必为高度对称的结构，这样就可写出其符合要求的同分异构体。(6) 分子中有10个碳原子，A中为13个碳原子，再将目标产物与已知信息中化学方程式②的产物比较，当中R为，R′为CH3时即为目标产物，则合成目标产物就是用与反应得到，由此，我们可以确定只需将原料丙烯转化为即可。 答案　(1)羰基　羟基 (2) (3)保护醇羟基，防止被CrO3氧化 (4) ＋H2O (5) 或 (其他合理答案也可) (丙烯催化加水得到2-丙醇、丙烯一步催化氧化生成丙酮，也正确；正确制得丙酮即可) 2．化合物F是合成抗过敏药孟鲁司特钠的重要 请回答下列问题： (1)化合物C中含氧官能团为________、________(填名称)。 (2)化合物B的分子式为C16H13O3Br，则B的结构简式为________。 (3)C→D、E→F的反应类型依次为________、________。 (4)写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式： ________________________________________________________________________。 ①属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环；②能够发生银镜反应；③分子中有5种不同环境的氢原子。 (5)已知：RClRMgCl，写出以CH3CH2OH、为原料制备的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂作用)。合成路线流程图示例如下：H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析　(1) 为羰基，—COO—为酯基。(2)仔细比对A、C结构的差异，可见A中C===C被还原，再结合B的分子式C16H13O3Br，可知B为。(3)C→D的反应中，C中的变成，故发生了还原反应(加成反应)；E→F的反应中，E中的Br被取代，故发生了取代反应。(4)根据条件①写好两个苯环，根据条件②写出—CHO，根据条件③知该分子高度对称，由高度对称知，—CHO应有2个，剩余的3个C关于一个镜面对称，Br与剩余的1个O在镜面上，于是可写出、，最后整理得出正确答案。 答案　(1)羰基　酯基 (2) 　(3)还原反应(或加成反应)　取代反应 3．罗氟司 (1)化合物C中的含氧官能团为________和________(填名称)。 (2)反应⑤中加入的试剂X的分子式为C5H4N2Cl2，X的结构简式为________。 (3)上述①～④反应中，不属于取代反应的是________(填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件： ①能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。 写出一种该同分异构体的结构简式：___________________________________________。 (5)已知：RBrRNH2。 根据已有知识并结合相关信息，写出以、CH3CH2OH为原料的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流