N杂环卡宾催化的芳香卤化物偶联反应的研究.pdf

中文摘要 N一杂环卡宾催化的芳香卤化物偶联反应研究 摘要 芳香卤化物的偶联反应是一类非常重要的碳链增长反应。N．杂环卡宾催化的 芳香卤化物与醛的偶联反应可以将酰基直接引入芳环上的缺电子位置，为合成含 吸电子基团的芳香酮类化合物提供了一条新思路。 根据离子液体的可设计性，本论文利用N．甲基咪唑、氯代正丁烷、氯代正辛 烷、氯代十二烷、氯代十六烷、氯化苄等合成了五种咪唑类离子液体用以作为 N．杂环卡宾催化剂前体，利用红外技术对其结构进行了表征。并考察了所合成催 化剂在不同溶剂中的溶解性。 将设计合成的咪唑类离子液体催化剂前体应用于催化不同芳香卤代物与芳 香醛和脂肪醛的偶联反应中。考察了N一取代基、碱、溶剂、温度、时间等对反应 的影响，优选出最佳催化剂和最佳反应条件，并考察了离子液体循环使用情况。 以所合成的咪唑类离子液体为NHC催化剂的前体，应用于催化对氟硝基苯 和苯甲醛的亲核酰基化反应，成功地制备出对硝基二苯甲酮，并实现了催化剂的