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  • 2016-01-06 发布于江苏
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Finkelstein反应 ——卤化物的卤素交换反应 11级应用化学 李琴反应通式———— 溶剂:DMF、丙酮、四氯化碳等非质子溶剂。 反应机理——SN2机理 卤素负离子的亲核能力愈大,其交换反应也愈容易; 即被交换的卤素活性越大,反应越容易进行。 活性: ClBr 影响因素 卤素的亲核性在很大的程度上是取决于它在不同溶剂中的溶剂化程度。其中,在质子性溶剂中I-(碘离子)最大;在非质子性溶剂中F-(氟离子)最大。 在卤素交换反应中最常见的副反应是消除反应,尤其是叔卤代烃如:R3X的卤素交换反应中,常因易形成稳定碳正离子而倾向于发生副反应,从而会使收率降低。 应用特点 (1)制备碘代烃——常用溴代烃或氯代烃与碘化钠、碘化钾在适当的溶剂中回流,以制备碘代烃。如: 2)制备氟代烃—— 氟化锑能选择地作用于同一碳原子上的多卤原子,而不与单卤原子发生交换。利用此特点,常可将脂肪链或芳环上的三卤甲基有效的转换成三氟甲基,该法常用于制备某些具备三氟甲基的药物。 3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯及3-三氟甲基-2-z吡啶磺酰胺是合成医药、农药等的重要中间体,对其合成研究及开发具有有相当广阔的前景。 3-三氟甲基-2-吡啶磺酰胺 3-三氟甲基-2-吡啶磺酰氯 NS5B聚合酶抑制剂 2004年Yannopou

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