2-甲氧基-4-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-6,6-二甲酸二乙酯的合成及结构表征.pdfVIP

第 27卷第 lO期 化 学 研 究 与 应 用 Vo1．27，No．10 2015年 10月 ChemicalResearchandApplication 0ct．．2015 文章编号：1004—1656(2015)10-1539-05 2一甲氧基4．氧代一3一氧杂双环 [3．1．0]己烷一6， 6一二 甲酸二乙酯的合成及结构表征 康海霞，白 静，郗振涛，张曼曼，傅玉琴 (洛阳师范学院化学化工学院，河南 洛阳 471022) 摘要：5一甲氧基-2(5H)一呋喃酮与溴代丙二酸二乙酯通过 Michael加成、分子内亲核取代反应得到了环丙烷／丁 内酯衍生物2．甲氧基4．氧代．3．氧杂双环[3．1．0]己烷-6，6-Z．~酸二乙酯 ，其结构通过 HNMR、”CNMR、X． 射线单晶衍射进行 了确认。 关键词 ：Michael加成 ；分子内亲核取代 ；环丙烷衍生物 ；-丁内酯 中图分类号：o624．5 文献标志码：A Synthesisandstructuralcharacterization of2-methoxy-4--OXO-· 3-oxa-bicyclo[3．1．0]hexane-6，6-dicarboxylate KANG Hai—xia，BAIJing，XIZhen—tao，ZHANGMan—man，FU Yu—qin (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，LuoyangNormalUniversity，Luoyang471022，China) Abstract：Aeyelopropane／butyrolaetonederivative2-methoxy-4一OXO-3-oxa-bicyclo[3．1．0]hexane-6，6-diearboxylatewassynthe- sizedthroughMichaeladdition，internalnucleophiliesubstitutionreactionof5-methoxy-2(5H)-furanoneandbromomalonieaciddi- ethylester．Thestructureofhtetitlecompoundwasconfirmedhtrough H NMR、”CNMR andX—raysinglecrystaldiffraction ． Keywords：Michaeladdition；internalnueleophilicsubstitution；eyclopropanederivative；y·butyrolaetone 环丙烷类化合物的合成及其应用一直是有机 的合成砌块，可通过糠醛光氧化反应，进而酸催化 化学的研究热点，这是因为环丙烷不仅是许多具 下与醇缩合而 简便地 获得 1【2-13]。5．烷氧基．2 有生理活性的天然和非天然化合物的关键结构单 (5日)一呋喃酮及其3一卤代、3，4一二卤代衍生物可发 元 ¨ ，且环丙烷结构较大的环张力而使其易于发 生环加成[ 引、串联的Michael加成．消除 17-19]、串 生亲电开环反应，从而使其成为有机合成的重要 联双Michael加成／分子 内亲核取代 等反应 ， 中间体 ]。构建环丙烷结构的方法有多种 [4 ，其 从而构建具有多官能团的 一丁 (烯)内酯类衍生 中以各类烯烃为原料的加成反应是合成环丙烷化