3-O-乙酰基熊果酸3-乙酰基-2-[(未)取代苯基]-2,3-二氢-1,3,-噁二唑-5-甲酯的合成及其抗炎活性研究有机化学.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 6 期, 1055～1060 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 1055～1060 •研究论文• 3-O- 乙酰基熊果酸 3- 乙酰基-2-[(未)取代苯基]-2,3-二氢-1,3,4- 噁二唑-5- 甲酯的合成及其抗炎活性研究 * 杨定菊 李 颖 尹述凡 ( 四川大学化学学院 成都 610064) 摘要 熊果酸与氯乙酸乙酯反应制得熊果酸乙氧甲酰基甲酯(2), 2 与水合肼反应得到熊果酸甲酰肼甲酯(3), 3 与羰基化 合物反应得到一系列酰腙 4a～4g, 再将 4a～4g 与乙酸酐作用, 环合得到 3-O- 乙酰基熊果酸 3- 乙酰基-2-[(未)取代苯 基]-2,3-二氢-1,3,4-噁二唑-5- 甲酯(5a～5g). 15 个新化合物均未见文献报道, 其结构经 1H NMR, IR, MS 加以确证, 并进 行了药理结果筛选. 结果表明, 部分化合物具有良好的抗炎活性. 其中, 化合物 5a (40 mg•kg－1), 5d (40 mg•kg－1), 5g (40 mg•kg－1)与熊果酸相比, 具有更强的疗效. 关键词 熊果酸; 1,3,4-噁二唑; 合成; 抗炎活性 Synthesis and Anti-inflammatory Activity of 3-Acetyl-2- [(un)substituted phenyl]-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol- 5-methyl 3-O-Acetylursolate YANG, Ding-Ju LI, Ying YIN, Shu-Fan* (Faculty of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064) Abstract Ethoxycarbonylmethyl ursolate obtained by a reaction of ursolic acid with ClCH COOC H re- 2 2 5 acted with hydrazine hydrate to give hydrazinocarbonylmethyl ursolate (3). Reaction of the hydrazide 3 with keto compounds give the corresponding hydrazones 4a ～ 4g, which could be readily convered to 3-acetyl-2-[(un)substituted phenyl]-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-5-methyl 3-O-acetylursolate (5a ～5g) in