中氮茚的合成研究进展有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 9 期, 1060～1068 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1060～1068 综述与进展· 中氮茚的合成研究进展 乐贵洲* 黄乾明 邹 平 ( 四川农业大学生命科学与理学院 雅安 625014) 摘要 中氮茚及其衍生物的特殊结构使得它们在生物、医药等领域具有广泛的应用. 其合成方法很多, 最近大量文献 报道了它们的合成. 综述了近几年来中氮茚及其衍生物的合成方法, 并展望了其今后合成发展的方向. 关键词 中氮茚; 苯并中氮茚; 缩合; 1,3-偶极环加成; 1,5-偶极环化 Recent Development in the Synthesis of Indolizines YUE, Gui-Zhou* HUANG, Qian-Ming ZOU, Ping (College of Biology and Science, Sichuan Agricultural University, Yaan 625014) Abstract Indolizine and their derivatives have been comprehensively applied in biology and medicine due to their particular structures. They can be synthesized by quite various methods. This paper reviews the re- cent advance and tendency for synthesis of indolizine and their derivatives. Keywords indolizines; benzoindolizines; condensation; 1,3-dipolar cycloaddition; 1,5-dipolar cyclization 中氮茚(indolizine)最早是由 Angeli 于 1890 年所发现. 它是一类具有 10π 电子体系的吲哚类似物, 其衍生物在 生物、农药和医药上都有广泛的用途, 例如: 可以作为色 素[1] 、除草剂[2] 、潜在的磷脂酶抑制剂[3] 、抗利什曼虫[4] 和抗病毒[5]药物等; 而且还展示了抗分支杆菌[6] 的活性. 另外, 它们还是合成具有重要生理活性生物碱[7] 的关键 中间体. 合成中氮茚的方法可以分为三类, 第一类是中 氮茚结构中五元环的形成, 也是合成中氮茚最普遍的方 法; 第二类是中氮茚结构中六元环的形成; 第三类同时 形成五元环和六元环. 关于中氮茚的合成在 1976[8]和 1994[9]年就有较详细的综述. 本文综述了近七年来中氮 Scheme 1 茚合成方面的研究进展. 1.1 缩合 1 五元环的合成 1.1.1 Scholtz 缩合 Basavaiah 等[10]首次利用苯并-γ-吡喃酮的衍生物与 第一类形成中氮茚五元环的方法主要分为三种: (a) 缩合反应 A