亚砜亚胺类化合物的合成及应用研究进展有机化学.pdf

DOI: 10.6023/cjoc1110053 综述与进展 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry REVIEW 亚砜亚胺类化合物的合成及应用研究进展 王娅娅 洪学传* 邓子新 (武汉大学药学院 组合生物合成与新药发现教育部重点实验室 武汉 430071) 摘要 亚砜亚胺(Sulfoximine)类化合物是一类重要的杂原子取代化合物, 引起了人们的广泛关注. 综述了近十年来亚 砜亚胺类化合物的研究进展, 包括该类化合物的合成及在不对称催化领域中的应用、含有亚砜亚胺的生物活性小分子 合成和天然产物全合成. 并对发展趋势和应用前景做了展望. 关键词 亚砜亚胺; 合成; 应用; 不对称催化; 全合成 Progress in the Synthesis and Application of Sulfoximines Wang, Yaya Hong, Xuechuan* Deng, Zixin (Key Laboratory of Combinatorial Biosynthesis and Drug Discovery, Ministry of Education, School of Pharmaceutical Sciences, Wuhan University, Wuhan 430071) Abstract Sulfoximines are a very important class of heteroatom substitutional compounds and have attracted considerable interest. This review deals with methods for the synthesis of sulfoximines and their applications in catalytical asymmetric syn- thesis, bioactive small molecules synthesis and total synthesis of natural products. The developing trend and prospects for future application of sulfoximines compound are discussed. Keywords sulfoximines; synthesis; application; asymmetric catalysis; total synthesis 1950 年, Whitehead 和 Bentleyl 等[1a,1b]研究发现, 用 可形成亚砜亚胺 2 或者 3, 双取代后形成 4( 图 2). 此时 NCl3 处理漂白的小麦, 能得到一种化合物 methionine 高价态的 S 原子被四个取代基环绕, 其中至少有两个是 sulfoximine (MSO)( 图1). MSO 被证实具有生物活性, 是 杂原子(N 或者 O), 如果 R, R取代基不相同, 并且不同 γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的选择性受体, 对生物合成谷 于杂原子, S 原子就具有手性. 通常, 这类化合物具有四 胱甘肽的决速步骤具有催化作用[2a,2b]. 研究表明