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以2,2,5,5-四氟-2,5-二氢呋喃桥连的1,2-二噻吩乙烯类光致变色分子的合成有机化学.pdf
2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010
第 8 期, 1245~1249 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1245~1249
·研究简报·
以 2,2,5,5-四氟-2,5-二氢呋喃桥连的 1,2-二噻吩乙烯类
光致变色分子的合成
邓向君 a 张肇其 b 黄焰根 a 卿凤翎*,a,b
(a 东华大学化学化工与生物工程学院 上海 201620)
(b 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室 上海 200032)
摘要 设计并合成了新型的以 2,2,5,5- 四氟-2,5-二氢呋喃桥连的 1,2-二噻吩乙烯类光致变色分子 1, 从廉价易得的六氯
丁二烯出发, 经醇解、氯化、关环和氟化反应合成了关键中间体全氟 2,5-二氢呋喃(2), 并通过与化合物 3-溴-[2,2:5,2]
三噻吩(3) 的偶合反应得到含氟光致变色分子 1.
关键词 二噻吩乙烯; 光致变色; 2,2,3,4,5,5-六氟-2,5-二氢呋喃
Synthesis of Photochromic 1,2-Dithienylethene Derivative with a
2,2,5,5-Tetrafluoro-2,5-dihydrofuran Bridge Unit
Deng, Xiangjuna Zhang, Zhaoqib Huang, Yangena Qing, Fengling*,a,b
(a College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology, Donghua University, Shanghai 201620)
(b Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry,
Chinese Academy of Science, Shanghai 200032)
Abstract A novel photochromic 1,2-dithienylethene derivative (1) with a 2,2,5,5-tetrafluoro-2,5-dihydro-
furan bridge unit was designed and synthesized. The key intermediate perfluoro-2,5-dihydrofuran (2) was
prepared from cheap and readily available material hexachlorobuta-1,3-diene. The reaction of 2 with
3-bromo-[2,2:5,2]trithiophene (3) in the presence of n-BuLi gave the fluorinated photochromic molecule 1.
Keywords dithienylethene; photochromic; 2,2,3,4,5,5-hexafluoro-2,5-dihydrofuran
有机光致变色分子在特定波长的光照射下, 能可逆 系列具有良好光致变色性质的二芳基乙烯
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