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以2,2,5,5-四氟-2,5-二氢呋喃桥连的1,2-二噻吩乙烯类光致变色分子的合成有机化学.pdf

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 8 期, 1245~1249 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1245~1249 ·研究简报· 以 2,2,5,5-四氟-2,5-二氢呋喃桥连的 1,2-二噻吩乙烯类 光致变色分子的合成 邓向君 a 张肇其 b 黄焰根 a 卿凤翎*,a,b (a 东华大学化学化工与生物工程学院 上海 201620) (b 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室 上海 200032) 摘要 设计并合成了新型的以 2,2,5,5- 四氟-2,5-二氢呋喃桥连的 1,2-二噻吩乙烯类光致变色分子 1, 从廉价易得的六氯 丁二烯出发, 经醇解、氯化、关环和氟化反应合成了关键中间体全氟 2,5-二氢呋喃(2), 并通过与化合物 3-溴-[2,2:5,2] 三噻吩(3) 的偶合反应得到含氟光致变色分子 1. 关键词 二噻吩乙烯; 光致变色; 2,2,3,4,5,5-六氟-2,5-二氢呋喃 Synthesis of Photochromic 1,2-Dithienylethene Derivative with a 2,2,5,5-Tetrafluoro-2,5-dihydrofuran Bridge Unit Deng, Xiangjuna Zhang, Zhaoqib Huang, Yangena Qing, Fengling*,a,b (a College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology, Donghua University, Shanghai 201620) (b Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Science, Shanghai 200032) Abstract A novel photochromic 1,2-dithienylethene derivative (1) with a 2,2,5,5-tetrafluoro-2,5-dihydro- furan bridge unit was designed and synthesized. The key intermediate perfluoro-2,5-dihydrofuran (2) was prepared from cheap and readily available material hexachlorobuta-1,3-diene. The reaction of 2 with 3-bromo-[2,2:5,2]trithiophene (3) in the presence of n-BuLi gave the fluorinated photochromic molecule 1. Keywords dithienylethene; photochromic; 2,2,3,4,5,5-hexafluoro-2,5-dihydrofuran 有机光致变色分子在特定波长的光照射下, 能可逆 系列具有良好光致变色性质的二芳基乙烯

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