具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并红紫素-18衍生物的合成有机化学.pdfVIP

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2016-02-02 发布于湖北
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具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并红紫素-18衍生物的合成有机化学.pdf

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DOI: 10.6023/cjoc1107064 研究论文有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并红紫素-18 衍生物的合成刘冉冉a 王鲁敏a 殷军港a 武进b 刘超b 张朋b 王进军*,a (a 烟台大学化学化工学院烟台 264005) (b 烟台大学药学院烟台 264005) 摘要脱镁叶绿酸-a 甲酯与邻苯二胺发生缩合和重排反应, 分别给出(2,3-n)-苯并咪唑并红紫素-18 甲酯、(2,3-o)-苯并咪唑并红紫素-18 甲酯、(2,3-n)- 喹喔啉并焦脱镁叶绿酸甲酯和二氢卟吩-p 6 三甲酯. 针对苯并咪唑并红紫素-18 的 20-meso-位和 12-位甲基进行氟代、氯代、溴代、碘代和空气氧化反应, 完成了一系列具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并二氢卟吩类衍生物的合成. 所得新的叶绿素衍生物的化学结构均经 UV, IR, 1H NMR, 质谱及元素分析予以证实. 关键词叶绿素-a; 脱镁叶绿酸-a 甲酯; 苯并咪唑并二氢卟吩; 化学修饰 Synthesis of Benzimidazolo-Fused Purpurin-18 Derivatives with the Basic Skeleton of Chlorophyll Liu, Ranrana Wang, Lumina Yin, Junganga Wu, Jinb Liu, Chaob Zhang, Pengb Wang, Jinjun*,a (a College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005) b ( Pharmacy College, Yantai University, Yantai 264005) Abstract The condensation and rearrangement reactions of methyl pheophorbide-a with 1,2-benzenediamine afforded ben- zimidazolo[2,1-n]purpurin-18 methyl ester, benzimidazolo[1,2-o]purpurin-18 methyl ester, quinoxalino[2,3-n]-deoxopyro- pheophorbide-a methyl ester and chlorine-p 6 trimethyl ester. The syntheses of benzimidazol-fused chlorins with the basic skeleton of chlorophyll were carried out by fluorination, chlorination, bromination and iodonation for 20-meso-positio