14-杂环化合物(药学专升本陆涛7版)de.pptVIP

（三）喹啉与异喹啉衍生物 许多具有重要的药用价值。 三、五元杂环化合物 （一）吡咯、呋喃、噻吩 所有成环原子都以sp2杂化轨道重叠形成s键；碳原子未参加杂化的p轨道有1个电子，杂原子则有2个p电子，p轨道互相平行重叠形成6电子环状共轭大p键。 与苯环的6原子共6p电子比，呋喃、噻吩、吡咯为5原子共用6个p电子，故环上p电子密度比苯环大，属于“富p芳杂环”。 吡咯 噻吩 呋喃 O S 1. 结构 吡咯环 N 的1个sp2杂 化轨道上有1个电子 与 H 的1s电子配对 形成N—H s 键。 呋喃环中的杂原子O (噻吩中为S)的1个sp2杂化轨道上有一对未共用电子对。 环状离域的大p 键, 5个原子共用 6个电子,为 富p电子体系。 sp2 S 2.吡咯的酸碱性 吡咯N上孤对电子因环的共轭，故碱性极弱，比苯胺(kb=3.6×10-10)还弱得多。另一方面，吡咯N上的H却变得较为活泼，显示出微弱的酸性(ka=10-15), 比醇强，而比酚弱。 NH2 碱性： Kb: 2×10-4 3.6×10-10 2.5×10-14 酸性： OH R—OH Ka: 1.3×10-10 ~ 10-15 ~ 10-18 化学反应