手性金属配合物催化的不对称环丙烷化反应的新进展有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 4 期, 438～448 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 4, 438～448 ·综述与进展· 手性金属配合物催化的不对称环丙烷化反应的新进展 * 高金山 边庆花 郭洪超 王 敏 ( 中国农业大学理学院 北京 100094) 摘要 总结了近年来关于环丙烷化反应中各种手性金属催化剂的研究进展, 包括席夫碱、噁唑啉、卟啉、联吡啶及四 吡啶、羧酸酯等类型的手性化合物作为配体的金属催化剂. 关键词 不对称催化; 环丙烷化; 配体; 金属催化剂 New Advances of Asymmetric Cyclopropanation Reactions Using Chiral Metal Catalysts GAO, Jin-Shan BIAN, Qing-Hua GUO, Hong-Chao WANG, Min* (College of Science, China Agricultural University, Beijing 100094) Abstract Recent advances of chiral metal catalysts for cyclopropanation are reviewed in this paper. The chiral catalysts include metal complexes with Schiff base, oxazoline, porphyrin metal, bipyridine, terpyri- dine, carboxylate, etc. Keywords asymmetric catalysis; cyclopropanation; ligand; chiral metal catalyst 环丙烷结构是拟除虫菊酯类农药等其它许多具有 属催化剂在不对称环丙烷化反应中的应用研究. 生理活性物质的重要组成部分[1], 而且由于环丙烷具有 特殊的刚性结构和化学键的性质, 也是有机合成的重要 1 手性 Schiff 碱金属催化剂 中间体. 不对称催化由于其突出的优点, 被认为是合 具有高光学活性化合物的最具发展前景的方法. 因此, 手性 Schiff 碱金属催化剂是不对称环丙烷化反应中 不对称环丙烷化反应的研究一直是有机化学领域热点 最早也是研究最为广泛的一类催化剂. Schiff 碱类配体 问题, 在过去的几十年中, 运用手性金属催化剂进行不 一般由水杨醛、取代水杨醛和一个手性胺缩合而 . 目 对称环丙烷化反应虽然已经取得了许多令人瞩目的 前, 主要从两个方面对手性 Schiff 碱金属催化剂进行结 就, 已有多篇综述报道[2～7], 但是不对称环丙烷反应用 构改造: (1)水杨醛上引入取代基; (2)手性胺的选择. 手 于工业生产中比较成功的手性催化工艺还很少, 近年 性胺主要有两类: 一类是手性氨基醇, 水杨醛缩合形 来, 仍然有许多学者进行不对称环丙烷化反应的研究,