手性辅剂樟脑磺内酰胺在不对称合成中的应用有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 5 期, 624～633 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 5, 624～633 ·综述与进展· 手性辅剂樟脑磺内酰胺在不对称合成中的应用 曹秀芳 a 刘盛华*,b (a 华中农业大学理学院 武汉 430070) (b 华中师范大学化学学院 武汉 430079) 摘要 综述了手性辅剂樟脑磺内酰胺在不对称共轭加成反应、不对称 Diels-Alder 反应、不对称 1,3-偶极环加成反应、 不对称羰基化合物的 α-烷基化反应、不对称羟醛缩合反应及胺化反应中的应用研究进展. 关键词 手性辅剂; 樟脑磺内酰胺; 不对称合成; 进展 Application of Chial Camphorsultam in Asymmetric Synthesis Cao, Xiufanga Liu, Shenghua*,b (a College of Science, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070) (b College of Chemistry, Central China Normal University, Wuhan 430079) Abstract This review summarizes some application progress of camphorsultam as chiral auxiliary in asymmetric synthesis including conjugate addition, Diels-Alder reaction, 1,3-dipolar cycloaddition, α-alkylation of ketone, aldol condensation and amination reaction etc. Keywords chiral auxiliary; camphorsultam; asymmetric synthesis; recent advance 运用化学计量的手性辅剂诱导立体选择性合成是 不对称合成的重要方法之一[1]. 该法是将手性基团连接 在非手性底物上, 以便对反应进行定位, 并在达到目的 后再除去, 即可获得手性的目标分子, 同时还可以将手 性辅剂回收利用. 这种方法简单易行, 又可通过选择不 同构型的手性辅剂获得所需构型的产物分子, 其应用广 泛. 手性辅剂种类繁多, 包括醇[2] 、酯[3] 、酮[4] 、胺[5] 、 Chart 1 氨基酸和糖类化合物等 [6 ～ 11]. 其中由美国哈佛大学 Evans 教授开发的噁唑烷酮 [12,13] 和瑞士日内瓦大学 称[2,3]重排等反应. 因此, 本文对樟脑磺内酰胺作为手 性辅剂在不对称合成中的应用进行总结. Oppolzer 教授开发的樟脑磺内酰胺(Chart 1)是应用最广 泛的两类手性辅剂(Chiral auxiliary). 光学活性的樟脑磺内酰胺及其衍生物已被广泛地 1 手性辅剂樟脑磺内酰胺在不对称合成中的应 用于获得手性分子的研究中[14], 可作为手性辅剂