手性磺酰胺有机小分子催化剂在不对称催化反应中的应用进展有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 9 期, 1350～1356 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 9, 1350～1356 ·综述与进展· 手性磺酰胺有机小分子催化剂在不对称催化反应中的应用进展 班树荣* 解鸿宇 李青山* 郑飞浪 ( 山西医科大学药学院 太原 030001) 摘要 有机小分子催化的不对称合成反应是目前研究最为活跃的领域之一. 综述了磺酰胺类衍生物作为小分子催化剂 在不对称反应(Michael 加成反应、Mannich 反应、羟醛缩合反应等) 中的应用, 讨论了磺酰胺中 NH 的酸性以及氢键性 质在不对称催化反应中的的作用. 关键词 有机催化; 磺酰胺; 对映选择性; 研究进展 Recent Progress of Sulfonamide Organocatalysts in Asymmetric Catalysis Ban, Shurong* Xie, Hongyu Li, Qingshan* Zheng, Feilang (School of Pharmaceutical Science, Shanxi Medical University, Taiyuan 030001) Abstract Organocatalytic asymmetric reaction is an increasingly active research area in organic synthesis. The recent progresses in sulfonamide-based organocatalytic asymmetric reaction (Michael addition reaction, Mannich reaction, Aldol reaction etc.) are reviewed. The influences of acidity and hydrogen bond-donating properties of NH in sulfonamides on asymmetric reaction are discussed. Keywords organocatalysis; sulfonamide; enantioselectivity; recent progress 催化不对称合成反应是有机合成领域实现不对称 了其氢键供体的性质; 另一方面由于磺酰基可以提供可 增值、以化学手段获得具有所需立体化学构型物质最有 配位的孤对电子, 具有氢键受体的性质, 有利于提高不 效的方法之一, 因此开发高选择性、高效率的手性催化 对称反应中的对映选择性. 本文将按照反应类型就近几 剂成为实现不对称合成的关键. 目前普遍使用的手性催 年来手性磺酰胺在有机小分子催化不对称反应中的应 化剂主要有金属催化剂与有机小分子催化剂. 金属催化 用以及其结构与催化效能和立体选择性之间的关系作 剂 毒 性 大 , 对 环 境 污 染 严 重 . 在 List, MacMillan, 简要评述. Jacobsen 等的创造性工作的启发下, 以不含金属的低分 子量手性有机小分子催化的不对称合成反应得到了突 1 不对称 Michael 加成反应 飞猛进的发展[19]. 而与金属类催化剂相比, 有机小分子 催化剂有许多优点: 毒性小,